1,2-dihydro-2-benzyloxycarbonyl-6,7-dimethoxyisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-2-benzyloxycarbonyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: benzyl 6,7-dimethoxy-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: AXINSFDTYAEIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl-2-(phenylthio)ethylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 1,2-dihydro-2-benzyloxycarbonyl-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines via Intramolecular Cyclization of N-Acyl-N-(aryl)methyl-2-(phenylsulfinyl)ethylamine by Pummerer Reaction.

  摘要：

  N-酰基-N-(芳基)甲基-2-(硫苯基)乙胺（4）中的亚砜化合物5与三氟醋酸酐（TFAA）反应后，能有效引发分子内环化，生成N-酰基-4-硫苯基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉（TIQs）(7)，该反应在温和条件下进行。对于没有甲氧基的N-甲酰亚砜5c，使用甲酰基进行N-保护特别高效。N-甲酰亚砜5f与TFAA反应时未能生成任何TIQ，但使用TFAA和BF3·Et2O进行顺序处理则定量产出N-甲酰基-4-硫苯基-TIQ（7f）。这种制备TIQs的方法在合成1, 4-二氘-TIQ（10D）及其N-甲基衍生物（11D）中展示了其高效性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.813