4,7,9-trimethyl-2H-thieno<3,2-g>-1-benzopyran-2-one | 76387-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,7,9-trimethyl-2H-thieno<3,2-g>-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4,7,9-trimethyl-2H-thieno[3,2-g]-1-benzopyran-2-one；4,7,9-Trimethyl-thieno[3,2-g]chromen-2-one；4,7,9-trimethylthieno[3,2-g]chromen-2-one
• CAS: 76387-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: NWPVNLNAWJLHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4,8-二甲基香豆素 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 4,7,9-trimethyl-2H-thieno<3,2-g>-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,7,9-三甲基-2 H-噻吩并[3,2 - g ] -1-苯并吡喃-2-酮的合成。补骨脂素

  摘要：

  由7-[（2-溴-烯丙基）硫代] -4,8-​​二甲基香豆素经硫代-克莱森重排以高收率制备标题化合物，为4,5'，8-三甲基补骨脂素的等排物。最终产物的结构通过质子核磁共振解耦实验确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170513

文献信息

• Synthesis of 4,7,9-trimethyl-2<i>H</i>-thieno[3,2-<i>g</i>]-1-benzopyran-2-one. A psoralen isostere
  作者：George R. Wellman

  DOI：10.1002/jhet.5570170513

  日期：1980.7

  The title compound, an isostere of 4,5′,8-trimethylpsoralen, was prepared in good yield from 7-[(2-bromo-allyl)thio]-4,8-dimethylcoumarin via a thio-Claisen rearrangement. The structure of the final product was determined by proton nmr decoupling experiments.

  由7-[（2-溴-烯丙基）硫代] -4,8-​​二甲基香豆素经硫代-克莱森重排以高收率制备标题化合物，为4,5'，8-三甲基补骨脂素的等排物。最终产物的结构通过质子核磁共振解耦实验确定。