7-hydroxy-4,8-dimethylcoumarin dimethylthiocarbamate | 76387-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-4,8-dimethylcoumarin dimethylthiocarbamate
• 英文别名: O-(4,8-dimethyl-2-oxochromen-7-yl) N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 76387-84-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: DFOFRYRBJFCIBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-4,8-dimethylcoumarin dimethylthiocarbamate 在 氢氧化钾 、 2,3-二甲基苯胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 57.67h， 生成 4,7,9-trimethyl-2H-thieno<3,2-g>-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  4,7,9-三甲基-2 H-噻吩并[3,2 - g ] -1-苯并吡喃-2-酮的合成。补骨脂素

  摘要：

  由7-[（2-溴-烯丙基）硫代] -4,8-​​二甲基香豆素经硫代-克莱森重排以高收率制备标题化合物，为4,5'，8-三甲基补骨脂素的等排物。最终产物的结构通过质子核磁共振解耦实验确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170513
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4,8-二甲基香豆素 、 二甲氨基硫代甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到7-hydroxy-4,8-dimethylcoumarin dimethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  线型和角型硫代香豆素和硫代吡喃香豆素的甲基衍生物的合成

  摘要：

  合成了新的线性和有角的硫杂香豆素和硫代吡喃香豆素。关键中间体是合适的7-巯基香豆素的甲基衍生物，将其与氯酮或炔丙基氯缩合。为了确定哪种方法能产生所需硫代香豆素15、16、17、18、22、23、24、27和硫代吡喃香豆素28和29的最佳收率，将硫醚在各种条件下进行环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350411

文献信息

• Synthesis of methyl derivatives of linear and angular thienocoumarins and thiopyranocoumarins
  作者：P. Rodighiero、G. Pastorini、A. Chilin、A. Marotto

  DOI：10.1002/jhet.5570350411

  日期：1998.7

  New linear and angular thienocoumarins and thiopyranocoumarins were synthesized. The key intermediates were appropriate methyl derivatives of 7-mercaptocoumarin, which were condensed with chloro-ketones or propargyl chloride. Thioethers were cyclized under various conditions in order to determine which methods produced the best yields of the desired thienocoumarins 15, 16, 17, 18, 22, 23, 24, 27 and

  合成了新的线性和有角的硫杂香豆素和硫代吡喃香豆素。关键中间体是合适的7-巯基香豆素的甲基衍生物，将其与氯酮或炔丙基氯缩合。为了确定哪种方法能产生所需硫代香豆素15、16、17、18、22、23、24、27和硫代吡喃香豆素28和29的最佳收率，将硫醚在各种条件下进行环化。
• Synthesis of 4,7,9-trimethyl-2<i>H</i>-thieno[3,2-<i>g</i>]-1-benzopyran-2-one. A psoralen isostere
  作者：George R. Wellman

  DOI：10.1002/jhet.5570170513

  日期：1980.7

  The title compound, an isostere of 4,5′,8-trimethylpsoralen, was prepared in good yield from 7-[(2-bromo-allyl)thio]-4,8-dimethylcoumarin via a thio-Claisen rearrangement. The structure of the final product was determined by proton nmr decoupling experiments.

  由7-[（2-溴-烯丙基）硫代] -4,8-​​二甲基香豆素经硫代-克莱森重排以高收率制备标题化合物，为4,5'，8-三甲基补骨脂素的等排物。最终产物的结构通过质子核磁共振解耦实验确定。