N¹,N²-dibenzyl-1,2-propanediamine | 75040-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N²-dibenzyl-1,2-propanediamine
• 英文别名: (R)-N(1),N(2)-dibenzyl-1,2-diaminopropane；(2R)-N,N'-dibenzylpropane-1,2-diamine；(2R)-1-N,2-N-dibenzylpropane-1,2-diamine
• CAS: 75040-70-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: NADLSYHUPNECSA-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 N¹,N²-dibenzyl-1,2-propanediamine 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 Cu((R)-N(1),N(2)-dibenzyl-1,2-diaminopropane)2(ClO4)2
  参考文献：
  名称：

  铜（II）与旋光二胺的配合物。I.1,2-二氨基丙烷的N-苄基和N-甲基衍生物的铜（II）配合物的合成和性质

  摘要：

  摘要描述了（R）-1、2-二氨基丙烷N衍生物的合成及其与铜配合物的电导率，磁化率和吸收光谱的研究结果。与α-氨基酸配合物不同，N-烷基取代基的插入导致其结构从扭曲的八面体变为四坐标方平面，二胺配合物总是通过引入两个取代基来预示其扭曲的八面体结构在配体分子中，并且在更多的配体过载的情况下，形成双核络合物。即使在配位能力差的溶剂中也无法检测到四配位结构，这可以通过带正电荷的络合物轴向位置上阴离子的配位来解释。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)93661-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,2-diaminopropane 、 苯甲醛 在 10% palladium on active carbon 、 氢气 作用下， 以39%的产率得到N¹,N²-dibenzyl-1,2-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  Kurganov, Alexandr; Zhuchkova, Lydmila; Davankov, Vadim, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 786 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imide–amide rearrangement of oxazaphosphorimidates: studies towards the application to the synthesis of chiral Lewis bases
  作者：Eurico J. Cabrita、Carlos A.M. Afonso、A. Gil Santos

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.079

  日期：2004.12

  oxazaphosphorimides are prepared in situ by the Staudinger reaction of the appropriate trivalent phosphorus compound with an azide and after the addition of BF3·OEt2, undergo rearrangement to the corresponding diazaphosphoramides. We have found that the rearrangement occurs with retention of configuration at the phosphorus atom and inversion of configuration at the rearranged carbon atom. When starting from chiral

  首次报道了路易斯酸催化的氧杂氮磷酰亚胺的酰亚胺-酰胺重排为重氮磷酰胺。尽管与先前报道的路易斯酸催化的二氧杂磷酰亚胺的酰亚胺-酰胺重排与氧杂磷酰胺类相似，我们显示该重排是通过不同的机理进行的，而不涉及低聚中间体的形成。通过适当的三价磷化合物与叠氮化物的Staudinger反应并在添加BF 3 ·OEt 2之后原位制备草氮磷酰亚胺进行重排为相应的二氮磷磷酰胺。我们发现，重排发生时，磷原子处的构型得以保留，而重排碳原子处的构型反转。当从手性的1,2-氨基醇（在经历重排的碳原子上取代）开始时，会获得非对映异构体的混合物，但在整个转化过程中，在形成三价磷化合物时最初获得的非对映异构体比例得以维持。这意味着如果将重排用于制备在磷原子上具有确定的立体化学的手性磷酰胺，则应在制备三价磷前体时获得高的非对映选择性。
• BRUNI, ELENA;CARDILLO, GIULIANA;ORENA, MARIO;SANDRI, SERGIO;TOMASINI, CLA+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1679-1682
  作者：BRUNI, ELENA、CARDILLO, GIULIANA、ORENA, MARIO、SANDRI, SERGIO、TOMASINI, CLA+

  DOI：——

  日期：——
• Copper(II) complexes with optically active diamines. I. Synthesis and properties of copper(II) complexes wit N-benzyl andN-methyl derivatives of 1, 2-diaminopropane
  作者：A.A. Kurganov、V.A. Davankov、L.Ya. Zhuchkova、T.M. Ponomaryova

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)93661-2

  日期：1980.1

  the electrical conductivity, magnetic susceptibility and absorption spectra of their compelexes with copper. As distict from α-amino acid complexes, where the insertion of N-alkyl substituents results in their structure being changed from distorted octahedral to four-coordinate square-planar, diamine comlexes invariably preseve their distorted octahedral structure with the introduction of up to two

  摘要描述了（R）-1、2-二氨基丙烷N衍生物的合成及其与铜配合物的电导率，磁化率和吸收光谱的研究结果。与α-氨基酸配合物不同，N-烷基取代基的插入导致其结构从扭曲的八面体变为四坐标方平面，二胺配合物总是通过引入两个取代基来预示其扭曲的八面体结构在配体分子中，并且在更多的配体过载的情况下，形成双核络合物。即使在配位能力差的溶剂中也无法检测到四配位结构，这可以通过带正电荷的络合物轴向位置上阴离子的配位来解释。
• Kurganov, Alexandr; Zhuchkova, Lydmila; Davankov, Vadim, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 5, p. 786 - 790
  作者：Kurganov, Alexandr、Zhuchkova, Lydmila、Davankov, Vadim

  DOI：——

  日期：——