(R)-3,7-dimethyl-5-octene-1,7-diol | 135559-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3,7-dimethyl-5-octene-1,7-diol
• 英文别名: (R)-3,7-dimethyl-oct-5t-ene-1,7-diol；(+)-2.6-Dimethyl-oct-3-en-2.8-diol；(E,3R)-3,7-dimethyloct-5-ene-1,7-diol
• CAS: 135559-20-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: VXRCLLPWPPTREM-ILFKPUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,7-dimethyl-5-octene-1,7-diol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、97.19 kPa 条件下， 生成 (3R)-7-hydroxycitronellol
  参考文献：
  名称：

  Etudes sur lesmatièresvégétales挥发物CLXXIX。合成DES顺-等反式- [2-甲基-2-丙烯-1-]基-2-甲基-4-tétrahydropyrannes

  摘要：

  通过氧合（+）-β-香茅醇乙酸制备的氢过氧化物的还原得到（+）-2,3-环氧-二氢香茅醇的乙酸盐和（+）-脱氢香茅醇的（+）-2,6的乙酸盐-（二甲基-八--1,3-二烯-8-醇在后一种中占主导），以及（+）-2,6-二甲基-八-3-烯-2,8-二醇的那些（其中反式异构体占主导地位）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440705
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-citronellyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3,7-dimethyl-5-octene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Etudes sur lesmatièresvégétales挥发物CLXXIX。合成DES顺-等反式- [2-甲基-2-丙烯-1-]基-2-甲基-4-tétrahydropyrannes

  摘要：

  通过氧合（+）-β-香茅醇乙酸制备的氢过氧化物的还原得到（+）-2,3-环氧-二氢香茅醇的乙酸盐和（+）-脱氢香茅醇的（+）-2,6的乙酸盐-（二甲基-八--1,3-二烯-8-醇在后一种中占主导），以及（+）-2,6-二甲基-八-3-烯-2,8-二醇的那些（其中反式异构体占主导地位）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440705

文献信息

• Synthesis of optically active forms of (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadienyl acetate, the pheromone of the yellow scale
  作者：Kenji Mori、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80096-3

  日期：1982.1

  Highly optically pure enantiomers of (E)-6-isopropyl-3,9-dimethyl-5,8-decadienyl acetate, the sex pheromone of the yellow scale (Aniodiella citrina), were stereoselectively from synthesized from(R)-(+)-citronellic acid. Only the (s)-enantiomer was bioactive.

  （E）-6-异丙基-3,9-二甲基-5,8-癸二烯基乙酸酯的高旋光纯对映体，黄色鳞片性信息素（柠檬黄），是由（R）-（+）合成的-香茅酸。仅（s）-对映异构体具有生物活性。
• Oxyanion Orientation in Anionic Oxy-Cope Rearrangements
  作者：Eun Lee、Yong Rok Lee、Bongjin Moon、Ohyun Kwon、Mi Seong Shim、Jae Sook Yun

  DOI：10.1021/jo00085a037

  日期：1994.3

  Efficiency of chirality transfer in anionic oxy-Cope rearrangement depends solely on the orientational preference of the oxyanionic bond in the substrates with a single carbinol carbon chiral center. In chairlike transition-state conformations for the rearrangement of simplest substrates like anions generated from (E)-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol and (E)-1,5-heptadien-4-ol, the oxyanionic bond is more prone to adopt the pseudoaxial orientation. On the other hand, anions generated from (E)-2-methyl-1,5-heptadien-4-ol, (E)-5-tert-butyl-1-phenyl-1,5-hexadien-3-ol, and 4-(2'-methyl-1'-cyclohexenyl)-1-buten-3-ol undergo rearrangement via chairlike transition states in which the pseudoequatorial oxyanionic bond is favored. It can thus be surmized that there is a slight stereoelectronic preference for the pseudoaxial oxyanionic bond in the chairlike transition states for the rearrangement of substrates without steric constraints. Substitution at C5 of the basic 1,5-hexadien-3-ol framework of substrates, however, leads to 1,3-diaxial steric interaction in the chairlike transition states with pseudoaxial oxyanionic bond, and pseudoequatorial disposition of oxyanionic bond becomes more favorable.
• ZAMAN, SYED S.;SAMA, JADAB C.;SHAMA, RAM P., CHEM. AND IND.,(1991) N4, C. 509-510
  作者：ZAMAN, SYED S.、SAMA, JADAB C.、SHAMA, RAM P.

  DOI：——

  日期：——