methyl 3α-azido-7α-amino-12α-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5β-cholan-24-oate | 820216-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-azido-7α-amino-12α-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7-amino-3-azido-10,13-dimethyl-12-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 820216-78-2
• 化学式: C₃₁H₄₆N₆O₆S
• 分子量: 630.809
• InChiKey: SBRAMALYESJSGC-OHKVETKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-azido-7α-amino-12α-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5β-cholan-24-oate 在 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl 3α-azido-7α-[N-(t-butyloxycarbonyl)-amino]-12α-amino-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  差异保护的甾体三胺；具有药物，超分子和组合化学潜力的支架。

  摘要：

  胆酸2a已被转化为两个新的正交保护的三氨基支架13和14。合成是通过双-Boc-NH-取代的叠氮化物10进行的，对此有改进的描述。除去Boc基团后，通过使用1-（2-硝基苯磺酰氧基）-苯并三唑29的新型单保护作用，将两个轴向胺区分开。区域选择性达到>或50：1，大概反映了其对空间位阻的出色敏感性。将剩余的氨基保护为Boc或Alloc，可从胆酸中获得约40％的总产率的支架。支架13已被依次脱保护并用N-氨基甲酰基氨基酸衍生，以提供三脚架肽文库的模型。

  DOI：

  10.1039/b412298d
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 methyl 3α-azido-7α,12α-bis-amino-5β-cholan-24-oate 在 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 3α-azido-7α-amino-12α-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5β-cholan-24-oate 、 methyl 3α-azido-12α-amino-7α-[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5β-cholan-24-oate 、 methyl 3α-azido-7α,12α-di[N-(o-nitrobenzenesulfonyl)amino]-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  差异保护的甾体三胺；具有药物，超分子和组合化学潜力的支架。

  摘要：

  胆酸2a已被转化为两个新的正交保护的三氨基支架13和14。合成是通过双-Boc-NH-取代的叠氮化物10进行的，对此有改进的描述。除去Boc基团后，通过使用1-（2-硝基苯磺酰氧基）-苯并三唑29的新型单保护作用，将两个轴向胺区分开。区域选择性达到>或50：1，大概反映了其对空间位阻的出色敏感性。将剩余的氨基保护为Boc或Alloc，可从胆酸中获得约40％的总产率的支架。支架13已被依次脱保护并用N-氨基甲酰基氨基酸衍生，以提供三脚架肽文库的模型。

  DOI：

  10.1039/b412298d

文献信息

• Two-colour screening in combinatorial chemistry: prospecting for enantioselectivity in a library of steroid-based receptors
  作者：Vicente del Amo、Adam P. McGlone、José M. Soriano、Anthony P. Davis

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.018

  日期：2009.8

  The screening of resin-bound combinatorial libraries with pairs of dye-tagged substrates is a powerful strategy for discovering selective receptors. However, implementation has been hampered by a lack of complementary but chemically similar dyes. We now show that the well-established Disperse Red 1 and the recently-introduced Bristol Blue 1 can be used in parallel to synthesise 'pseudoenantiomeric' analogues of N-acetyl-alpha-amino acids and of the anti-inflammatory drug Naproxen. A steroid-based receptor library has been prepared and screened with these substrates. Preliminary results suggest that some members may be highly enantioselective receptors for N-acetyl-alpha-amino acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Differentially-protected steroidal triamines; scaffolds with potential for medicinal, supramolecular, and combinatorial chemistry
  作者：Vicente del Amo、Laura Siracusa、Theodoros Markidis、Beatriz Baragaña、Khadga M. Bhattarai、Marta Galobardes、Gregorio Naredo、M. Nieves Pérez-Payán、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/b412298d

  日期：——

  monoprotection employing 1-(2-nitrobenzenesulfonyloxy)-benzotriazole 29. Regioselectivity of > or 50 : 1 is achieved, presumably reflecting an exceptional sensitivity to steric hindrance. Protection of the remaining amino group as Boc or Alloc gives the scaffolds in approximately 40% overall yield from cholic acid. Scaffold 13 has been sequentially deprotected and derivatised with N-carbamoyl amino acids, to give

  胆酸2a已被转化为两个新的正交保护的三氨基支架13和14。合成是通过双-Boc-NH-取代的叠氮化物10进行的，对此有改进的描述。除去Boc基团后，通过使用1-（2-硝基苯磺酰氧基）-苯并三唑29的新型单保护作用，将两个轴向胺区分开。区域选择性达到>或50：1，大概反映了其对空间位阻的出色敏感性。将剩余的氨基保护为Boc或Alloc，可从胆酸中获得约40％的总产率的支架。支架13已被依次脱保护并用N-氨基甲酰基氨基酸衍生，以提供三脚架肽文库的模型。