methyl (2S)-2-(-)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyloxytetracosanoate | 112146-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(-)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyloxytetracosanoate
• CAS: 112146-57-3
• 化学式: C₃₅H₅₇F₃O₅
• 分子量: 614.83
• InChiKey: DQMVDBXZQIPKIK-VBTAUBHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.39
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十二酸 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (2S)-2-(-)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetyloxytetracosanoate
  参考文献：
  名称：

  脑苷的总合成：（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖基-N-（2'R和2'S）-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80219-7