benzyl 3-cyanopropanoate | 125847-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-cyanopropanoate
• CAS: 125847-92-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: IZGYLKWUGOOIEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-cyanopropanoate 在 sodium hydrogensulfide 、 copper dichloride 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到benzyl 3-carbamothioylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  一种硫代酰胺羧酸酯及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫代酰胺羧酸酯的合成方法，通过采取新的合成途径，以氰基羧酸酯为起始原料，与硫供体反应，经过一步即可得相应的硫代酰胺羧酸酯。本发明提供的合成方法操作简便，毒性低，环境友好，成本低廉，原料易得且产率高，所得硫代酰胺羧酸酯产品有较高的质量，该合成方法规模能够放大至百公斤级，能够为生物医药、合成化等行业提供高质量、价格低廉的中间体产品，从而解决了目前该类化合物生产污染严重、操作危险、毒性强、放大困难等的问题。

  公开号：

  CN114516824A
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol 、 2-溴乙酸苄酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到benzyl 3-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化乙烯级联片段进行 自由基氰基甲基化† ‡

  摘要：

  在此，描述了用于自由基氰基甲基化的新方法。该过程是通过将自由基添加到叠氮化乙烯试剂3-叠氮基-2-甲基丁-3-烯-2-醇中而引发的，该自由基触发了级联碎片化机理，该机理由二氮和稳定的2-羟丙基自由基的损失驱动，最终实现了氰基甲基化。通过捕获在光氧化还原催化和非催化条件下由各种官能团产生的α-羰基，杂苄基，烷基，磺酰基和芳基，可以将氰甲基有效地引入一系列底物中。这种方法的价值可以通过药物的后期氰甲基化来例证。

  DOI：

  10.1039/c9sc01370a

文献信息

• Mizoroki–Heck Reaction of Unstrained Aryl Ketones via Ligand-Promoted C–C Bond Olefination
  作者：Mei-Ling Wang、Hui Xu、Han-Yuan Li、Biao Ma、Zhen-Yu Wang、Xing Wang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00296

  日期：2021.3.19

  Mizoroki–Heck reaction of unstrained aryl ketone with acrylate/styrene is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted C–C bond cleavage. Various (hetero)aryl ketones are compatible in the reaction, affording the alkene product in good to excellent yields. Further applications in the late-stage olefination of some drugs, natural products, and fragrance-derived aryl ketones demonstrate the synthetic utility

  未应变的芳基酮与丙烯酸酯/苯乙烯的Mizoroki-Heck反应是通过钯催化的配体促进的C-C键裂解实现的。各种（杂）芳基酮在反应中是相容的，从而以良好至优异的产率提供了烯烃产物。在某些药物，天然产物和香料衍生的芳基酮的后期烯烃聚合中的进一步应用证明了该方案的合成效用。通过采用酮作为导向基团和离去基团二者，1,2- bifunctionalization经由顺序实现邻-C-H的烷基化/本位-Heck烯。
• Ligand-Promoted Alkynylation of Aryl Ketones: A Practical Tool for Structural Diversity in Drugs and Natural Products
  作者：Hui Xu、Biao Ma、Zunyun Fu、Han-Yuan Li、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Ling-Jun Li、Tai-Jin Cheng、Mingyue Zheng、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acscatal.0c05372

  日期：2021.2.5

  electrophiles via Ar–C(O) cleavage remains a challenging yet highly desirable transformation in Sonogashira-type coupling. Herein, we report a palladium-catalyzed ligand-promoted alkynylation of unstrained aryl ketones. The protocol allows the alkynylation to be carried out in a one-pot procedure with broad functional-group tolerance and substrate scope. The potential applications of this protocol

  通过Ar–C（O）裂解将众多芳基酮转化为芳基亲电体，在Sonogashira型偶联中仍然是具有挑战性但非常理想的转化。在本文中，我们报道了钯催化的配体促进的未应变芳基酮的炔基化反应。该协议允许炔基化反应以一锅法进行，具有宽泛的官能团耐受性和底物范围。该协议在药物发现和化学生物学中的潜在应用通过许多药物和天然产物的后期多样化进一步证明。更重要的是，可以通过酮的连续炔基化连接衍生自药物和天然产物的两个不同的生物学重要片段。与常规Sonogashira反应中的芳基卤化物不同，配体促进的ipso -Ar–C（O）炔基化作用使邻位C–H活化。
• Cobalt carbonyl-mediated Michael addition: direct synthesis of esters containing other functional groups from activated olefins
  作者：Attila Sisak、Ferenc Ungvary、Laszlo Marko

  DOI：10.1021/jo00295a049

  日期：1990.4
• An Improved Synthesis of β-Cyano-l-Alanine Esters and Amides
  作者：Guoxin Wang、Zigang Li、Longjian Chen、Xiaodan Cai、Ming Luo

  DOI：10.1055/s-0035-1560489

  日期：——

  We have developed a novel, mild, efficient, and scalable protocol for the synthesis of N-protected -cyano-l-alanine esters or amides from N-protected l-asparagin. This protocol avoided the use of toxic or unpleasant reagents and was easy to operate in laboratory.
• SISAK, ATTILA;UNGVARY, FERENC;MARKO, LASZLO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2508-2513
  作者：SISAK, ATTILA、UNGVARY, FERENC、MARKO, LASZLO

  DOI：——

  日期：——