methyl 3,5-dicyano-4-iodobenzoate | 1311430-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dicyano-4-iodobenzoate
• CAS: 1311430-81-5
• 化学式: C₁₀H₅IN₂O₂
• 分子量: 312.066
• InChiKey: MSWWVNIGQLPNJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dicyano-4-iodobenzoate 在 甲醇 、 platinum(IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 60.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 methyl 3,5-bis((4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino)methyl)-4-(8-hydroxynaphthalen-1-yloxy)benzoate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  双（胍基）萘酚作为无金属阴离子受体裂解磷酸二酯和DNA

  摘要：

  当两个胍盐离子和一个羟基正确组装成不含金属的阴离子受体时，它们会通过亲核取代作用攻击广泛的磷酸二酯底物。分离出一些稳定的O-磷酸盐，并通过NMR光谱进行表征。双（胍基）萘酚受体也可裂解质粒DNA，大概是通过转磷酸化机制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100022
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯-1,3-二腈 在 sodium dichromate dihydrate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 3,5-dicyano-4-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  双（胍基）萘酚作为无金属阴离子受体裂解磷酸二酯和DNA

  摘要：

  当两个胍盐离子和一个羟基正确组装成不含金属的阴离子受体时，它们会通过亲核取代作用攻击广泛的磷酸二酯底物。分离出一些稳定的O-磷酸盐，并通过NMR光谱进行表征。双（胍基）萘酚受体也可裂解质粒DNA，大概是通过转磷酸化机制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100022

文献信息

• Relationship between mechanochromic behavior and crystal structures in donor-π-acceptor compounds consisted of aromatic rings with ester moiety as an acceptor
  作者：Shoji Matsumoto、Jun Moteki、Yuji Ito、Motohiro Akazome

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.085

  日期：2017.9

  From single-crystal X-ray analysis, we revealed that the compound with bathochromic shift gave the herringbone alignment with H-aggregate-like π-stacking in the crystal structure. On the contrary, the compounds with hypsochromic shift showed the structure with the alignment of long axis of the molecule in crystal structure.

  我们研究了供体-π-受体化合物的机械变色行为，该化合物由作为供体-π部分的二苯基氨基苯基乙炔和作为受体的（杂）芳族环酯组成。具有二氰基苯甲酸酯的化合物通过研磨产生红移，而由具有苯，咪唑和噻唑环的酯组成的化合物则表现出七色移。通过单晶X射线分析，我们发现具有红移的化合物使人字形排列与晶体结构中的H-聚集体状π-堆积有关。相反，具有变色位移的化合物显示出具有晶体结构中分子长轴排列的结构。
• Synthesis of yellow and red fluorescent 1,3a,6a-triazapentalenes and the theoretical investigation of their optical properties
  作者：Kosuke Namba、Ayumi Osawa、Akira Nakayama、Akane Mera、Fumi Tano、Yoshiro Chuman、Eri Sakuda、Tetsuya Taketsugu、Kazuyasu Sakaguchi、Noboru Kitamura、Keiji Tanino

  DOI：10.1039/c4sc02780a

  日期：——

  To expand the originally developed fluorescent 1,3a,6a-triazapentalenes as fluorescent labelling reagents, the fluorescence wavelength of the 1,3a,6a-triazapentalenes was extended to the red color region. Based on the noteworthy correlation of the fluorescence wavelength with the inductive effect of the 2-substituent, electron-deficient 2-(2-cyano-4-methoxycarbonylphenyl)-1,3a,6a-triazapentalene and

  为了扩展最初开发的荧光1,3a,6a-三氮杂戊二烯作为荧光标记试剂，1,3a,6a-三氮杂戊二烯的荧光波长被扩展到红色区域。基于荧光波长与2-取代基、缺电子2-(2-氰基-4-甲氧基羰基苯基)-1,3a,6a-三氮杂戊二烯和2-(2,6-二氰基)的诱导效应的显着相关性合成了-4-甲氧基羰基苯基)-1,3a,6a-三氮杂戊二烯。前者呈现黄色荧光，后者呈现红色荧光，两种化合物均表现出较大的斯托克斯位移，1,3a,6a-三氮杂戊二烯体系使相同的荧光发色团覆盖整个可见光波长区域。研究了1,3a,6a-三氮杂五烯作为荧光探针在生命科学领域的潜在应用，并且1,3a,6a-三氮杂五烯系统被明确证明可用作活细胞成像的荧光试剂。进行量子化学计算以研究 1,3a,6a-三氮杂戊二烯的光学性质。这些计算表明，激发涉及从 1,3a,6a-三氮杂戊二烯骨架到 2-取代基的显着电荷转移。计算的吸收和荧光波长与实验结果