ethyl 6-(azidomethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1199944-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 6-(azidomethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-azidomethyl-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-(azidomethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1199944-26-7
• 化学式: C₁₄H₁₄ClN₅O₃
• 分子量: 335.75
• InChiKey: UHHYPHUYKCWVOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(azidomethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 7-(4-chlorophenyl)-3,5-dioxo-1,2,3,5,6,7-hexahydroimidazo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Functionalized 1,2,6,7-Tetrahydroimidazo[1,5-c]pyrimidine-3,5-diones

  摘要：

  A Pd-mediated hydrogenation of ethyl 6-azidomethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-R-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates leads to the corresponding ethyl 6-aminomethyl1,2,3,4-tetrahydro-4-R-2-oxo-5-pyrimidinecarboxylates. The latter react with bis(trichloromethyl)carbonate, yielding the title ethyl 1,2,3,5,6,7-hexahydro-7-R-3,5-dioxoimidazo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylates. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.707738
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到ethyl 6-(azidomethyl)-4-(4-chlorophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chromene–triazole-pyrimidine based chemosensor therapeutics for the in vivo and in vitro detection of Fe³⁺ ions

  摘要：

  MCR和点击合成选择性和敏感的Fe3+传感器，可以与CDK2蛋白相互作用，并对人类宫颈癌细胞系HeLa的细胞毒性进行开发。

  DOI：

  10.1039/d0nj05697a

文献信息

• Synthesis of new polyfunctional 5,6,7,8-tetrahydroimidazo-[1,5-c]pyrimidin-5-ones by the aza-Wittig reaction followed by intramolecular cyclization and 1,3-prototropic shift
  作者：P. S. Lebed’、P. O. Kos、V. V. Polovinko、A. A. Tolmachev、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428009060207

  日期：2009.6

  Ethyl 2-oxo-6-[(triphenyl-lambda(5)-phosphanylidene)aminomethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates reacted with organic isocyanates according to the aza-Wittig pattern, and the subsequent intramolecular ring closure and 1,3-H shift resulted in the formation of ethyl 3-alkyl(aryl)amino-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-c]pyrimidine-8-carboxylates.