(3S,7aR)-6-benzyl-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one | 98203-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,7aR)-6-benzyl-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 98203-46-4；98301-10-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: IHHZUYIFRSBORV-HOSQGPGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7aR)-6-benzyl-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 氢氧化钾 、 仲丁基锂 、 四丁基磷酸氢铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-(-)-4-allyl-4-benzylcyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  手性季碳化合物。二。（R）或（S）-4,4-二烷基-2-环戊烯酮的不对称合成

  摘要：

  将从乙酰丙酸和（S）-缬氨醇衍生的手性双环内酰胺（）依次进行烷基化，然后裂解为2,2-二烷基乙酰丙醛（），然后将其在> 99％ee的条件下环化为标题产物（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94775-0
• 作为产物：
  描述：

  (3R-顺)-(-)-3-异丙基-7α-甲基四氢吡咯并-[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮 、 溴甲苯 在 仲丁基锂 作用下， 生成 (3S,7aR)-6-benzyl-7a-methyl-3-propan-2-yl-2,3,6,7-tetrahydropyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  刚性系统中的立体选择性烷基化。远程取代基对内酰胺烯醇化物的 π-面部添加的影响。立体电子和立体效果

  摘要：

  一系列手性双环内酰胺已经通过实验和从头分子轨道计算进行了研究。其烯醇化物烷基化的面部选择性显示出高度的内或外进入，这取决于某些取代基及其在内酰胺中的位置。在某些情况下，烷基化的外向或内向选择性的建议原因被确定为纯电子或纯空间的。选择性研究的结果现在允许基于所用内酰胺的选择以任一对映体形式不对称合成各种酮、酸和吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ja980614s

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure hydrinden-2-ones and benz[e]inden-2-ones via asymmetric alkylations of chiral bicyclic lactams
  作者：Lawrence Snyder、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00078a032

  日期：1993.12

  A route to the titled compounds in >99 % ee was achieved from sequential diastereoselective alkylations of chiral, nonracemic bicyclic lactams 6 and 15. An intramolecular addition of the organolithium species derived from 17a-c and 28a-d gave, after hydrolysis, diketones 25a-c and 30a-d, which were cyclized to the titled compounds 4a-c and 31a-d. As an example of the versatility of this method, the ABC ring system of the triterpene stelliferin A, isolated from marine organisms, was prepared in high enantiomeric excess.
• Chiral quaternary carbon compounds. II. An asymmetric synthesis of (R) or (S)-4,4-dialkyl-2-cyclopentenones
  作者：A.I. Meyers、Klaus Th. Wanner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94775-0

  日期：——

  The chiral bicyclic lactam () derived from levulinic acid and (S)-valinol is sequentially alkylated and then cleaved to 2,2-dialkyl levulinaldehyde () which is cyclized to the title products () in > 99% ee.

  将从乙酰丙酸和（S）-缬氨醇衍生的手性双环内酰胺（）依次进行烷基化，然后裂解为2,2-二烷基乙酰丙醛（），然后将其在> 99％ee的条件下环化为标题产物（）。
• Stereoselective Alkylations in Rigid Systems. Effect of Remote Substituents on π-Facial Additions to Lactam Enolates. Stereoelectronic and Steric Effects
  作者：A. I. Meyers、Mark A. Seefeld、Bruce A. Lefker、James F. Blake、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/ja980614s

  日期：1998.8.1

  of the alkylation of their enolates shows a high degree of endo or exo entry, depending upon certain substituents and their positions in the lactams. The suggested reasons for the exo or endo selectivity for alkylation were determined to be purely electronic or purely steric in certain instances. The results of the selectivity study now allow the asymmetric synthesis of various ketones, acids, and pyrrolidines

  一系列手性双环内酰胺已经通过实验和从头分子轨道计算进行了研究。其烯醇化物烷基化的面部选择性显示出高度的内或外进入，这取决于某些取代基及其在内酰胺中的位置。在某些情况下，烷基化的外向或内向选择性的建议原因被确定为纯电子或纯空间的。选择性研究的结果现在允许基于所用内酰胺的选择以任一对映体形式不对称合成各种酮、酸和吡咯烷。