(3R,3aS,7aS)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3a,7a-dihydroxy-4,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one | 439806-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: (3R,3aS,7aS)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3a,7a-dihydroxy-4,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 439806-79-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: MKFOSNRIBQASIU-SHUKQUCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,7aS)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3a,7a-dihydroxy-4,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5Z,9R)-9-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-4,7-dihydrooxonine-2,3,8-trione 、 (R)-9-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-1,6-dihydroxy-8,10-dioxa-bicyclo[4.3.1]dec-3-en-7-one 、 (Z)-(R)-9-(S)-1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-3,3-dihydroxy-4,7-dihydro-3H-oxonine-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  合成葫芦毒素的F环结构单元

  摘要：

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00037-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-5,6-O-环亚己基-l-抗坏血酸 在 sodium hydroxide 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3R,3aS,7aS)-3-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-3a,7a-dihydroxy-4,7-dihydro-3H-2-benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成葫芦毒素的F环结构单元

  摘要：

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00037-6

文献信息

• Synthesis of a ring F building block for the ciguatoxins
  作者：Silas Bond、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00037-6

  日期：2002.3

  The preparation of a new ring F building block for the marine polyether toxins, the ciguatoxins, employing ascorbic acid as a chiral pool starting material, is reported.

  据报道，采用抗坏血酸作为手性池起始原料，为海洋聚醚毒素新的环戊烷（ciguatoxins）环构建了新的环糊精。