2-[(E)-2-butenoyl]-5,5-dimethyl-pyrazolidin-3-one | 365456-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-[(E)-2-butenoyl]-5,5-dimethyl-pyrazolidin-3-one
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-enoyl]-5,5-dimethylpyrazolidin-3-one
• CAS: 365456-21-9
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: XIDDSGSWDJKDFS-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苄基)羟胺 、 2-[(E)-2-butenoyl]-5,5-dimethyl-pyrazolidin-3-one 在 magnesium(II) perchlorate 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 生成 N-p-methoxybenzyl-3-methylisoxazolidin-5-one 、 N-p-methoxybenzyl-3-methylisoxazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition of Hydroxylamines to Pyrazolidinone Acrylamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral relay templates provide amplification of selectivity in conjugate addition reactions. Reversal of stereochemistry of the product isoxazolidinones has also been demonstrated by a simple change of the Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/ol016807t
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基吡唑啉-3-酮 在 sodium iodide 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[(E)-2-butenoyl]-5,5-dimethyl-pyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition of Hydroxylamines to Pyrazolidinone Acrylamides

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral relay templates provide amplification of selectivity in conjugate addition reactions. Reversal of stereochemistry of the product isoxazolidinones has also been demonstrated by a simple change of the Lewis acid.

  DOI：

  10.1021/ol016807t

文献信息

• A New Approach to Enantiocontrol and Enantioselectivity Amplification:  Chiral Relay in Diels−Alder Reactions
  作者：Mukund P. Sibi、Lakshmanan Venkatraman、Mei Liu、Craig P. Jasperse

  DOI：10.1021/ja016396b

  日期：2001.8.1
• Enantioselective Conjugate Addition of Hydroxylamines to Pyrazolidinone Acrylamides
  作者：Mukund P. Sibi、Mei Liu

  DOI：10.1021/ol016807t

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]Chiral relay templates provide amplification of selectivity in conjugate addition reactions. Reversal of stereochemistry of the product isoxazolidinones has also been demonstrated by a simple change of the Lewis acid.