(3R,4R)-3-acetyl-4-<(S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-di-p-anisylmethyl-2-azetidinone | 127254-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4R)-3-acetyl-4-<(S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-di-p-anisylmethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4R)-3-acetyl-4-[(S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-1-di-p-anisylmethyl-2-azetidinone；(3R,4R)-3-acetyl-1-[bis(4-methoxyphenyl)methyl]-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 127254-19-7
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅Si
• 分子量: 497.707
• InChiKey: BTYYSIYKOINQPJ-LQGLAIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-acetyl-4-<(S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-di-p-anisylmethyl-2-azetidinone 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4R)-1-di-p-anisylmethyl-3-(1,1-dimethoxyethyl)-4-<(S)-1-(2-methoxyethoxymethoxy)ethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯关键中间体（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮和（3 S，4 R）-3的新颖合成-（（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，来自（S）-乳酸

  摘要：

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89105-5
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 (3R,4R)-3-acetyl-4-<(S)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-1-di-p-anisylmethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯关键中间体（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮和（3 S，4 R）-3的新颖合成-（（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，来自（S）-乳酸

  摘要：

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89105-5

文献信息

• ITO, YOSHIO;KOBAYASHI, YUKO;KAWABATA, TAKEO;TAKASE, MITSURU;TERASHIMA, SH+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5767-5790
  作者：ITO, YOSHIO、KOBAYASHI, YUKO、KAWABATA, TAKEO、TAKASE, MITSURU、TERASHIMA, SH+

  DOI：——

  日期：——