2-(4-Phenylbut-1-ynyl)-4,5-dihydro-1-benzoxepine | 1428941-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(4-Phenylbut-1-ynyl)-4,5-dihydro-1-benzoxepine
• 英文别名: 2-(4-phenylbut-1-ynyl)-4,5-dihydro-1-benzoxepine
• CAS: 1428941-21-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: GTHFCZOPLWHBNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 2-[Oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]oxy-4,5-dihydro-1-benzoxepine 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(4-Phenylbut-1-ynyl)-4,5-dihydro-1-benzoxepine
  参考文献：
  名称：

  功能化二氢氧杂环庚烷的一般合成方法

  摘要：

  已经开发了从环己烯酮中获得官能化 4,5-二氢氧杂环庚烷的三步序列。这种方法的特点是区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化和随后通过相应的烯醇磷酸中间体进行功能化。

  DOI：

  10.1021/ol4006689

文献信息

• General Synthetic Approach to Functionalized Dihydrooxepines
  作者：K. C. Nicolaou、Ruocheng Yu、Lei Shi、Quan Cai、Min Lu、Philipp Heretsch

  DOI：10.1021/ol4006689

  日期：2013.4.19

  A three-step sequence to access functionalized 4,5-dihydrooxepines from cyclohexenones has been developed. This approach features a regioselective Baeyer–Villiger oxidation and subsequent functionalization via the corresponding enol phosphate intermediate.

  已经开发了从环己烯酮中获得官能化 4,5-二氢氧杂环庚烷的三步序列。这种方法的特点是区域选择性 Baeyer-Villiger 氧化和随后通过相应的烯醇磷酸中间体进行功能化。