3-benzyl-1H-isochromen-1-one | 29538-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-benzylisochromen-1-one；3-benzylisocoumarin；3-benzyl-isochromen-1-one；3-Benzyl-isocumarin (1-Oxo-3-benzyl-isochromen)；3-Benzyl-isocumarin；3-Benzylisocumarin
• CAS: 29538-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: ZNYDNBPXQLEEFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  394.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1H-isochromen-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-(2'-oxo-3'-phenylpropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rama, Nasim H.; Iqbal, Rashid; Zamani, Khosrow, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 10, p. 1021 - 1023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-benzylidene-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.75h， 生成 3-benzyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-（2-氧代-3-苯基丙基）-苯甲醛的化学研究：3-苯基萘-2-醇和2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌的新型全合成

  摘要：

  我们描述了关于2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲醛的化学的第一项研究，该苯甲醛通过相应的2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲酸转化为3-苄基异色素-1-酮。事实证明2-（2-氧代-3-苯基丙基）苯甲醛是合成3-苯基-2-萘酚的方便起始原料。后一种化合物的氧化导致3-苯基-1,2-萘醌的新颖，有效的合成，所述3-苯基-1,2-萘醌被有效地转化为2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.043

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• 3-Substituted Isocoumarins as Thymidine Phosphorylase Inhibitors
  作者：Khalid Mohammed Khan、Sumbul Ahmed、Sajjad Hussain、Nida Ambreen/snm、>、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790945805

  日期：2010.5.1

  3-Substituted isocoumarins 1-19 were synthesized and evaluated for their thymidine phosphorylase inhibitory activity. Eight (8) compounds exhibited a varying degree of inhibitory activity towards thymidine phosphorylase from E. coli with IC50 values between 61- 402 iM. The activities were compared with the standard 7-deazaxanthine (IC50 = 39.28 ± 0.76 iM).

  合成了3-取代异香豆素1-19，并评估了它们对大肠杆菌胸苷磷酸化酶的抑制活性。其中8个化合物表现出不同程度的抑制作用，IC50值介于61至402微摩尔之间。将这些活性与标准物质7-去氮黄嘌呤（IC50 = 39.28 ± 0.76微摩尔）进行比较。
• Zur Darstellung von 2-(Oxoalkyl)-benzylbromiden
  作者：J. Schnekenburger、R. Kaufmann

  DOI：10.1002/ardp.19703030909

  日期：——

  2‐Substituierte Benzylbromide mit Carbonylfunktion in der Seitenkette sind in 2stufiger Reaktion aus 3‐substituierten Isocumarinen durch Lithiumalanatreduktion zu 3‐substituierten Isochromenen und deren Spaltung mit Bromwasserstoff zugänglich. Reaktionsprodukte und Mechanismus der Lithiumalanatreduktion werden diskutiert.

  3-取代的异香豆素通过丙酸锂还原为3-取代的异构体并用溴化氢裂解，可以通过2-步反应获得在侧链上具有羰基官能团的2-取代的苄基溴。讨论了反应产物和铝氢化锂的还原机理。
• Isoquinolinone derivatives
  申请人：KuDOS Pharmaceuticals Limited

  公开号：US20030008896A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  Derivatives of isoquinolinone and dihydrolisoquinolinone, and related compounds, and their use as pharmaceuticals in the treatment of a disease by inhibition of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase (“PARP”) are disclosed.

  本发明公开了异喹啉酮和二氢异喹啉酮及其衍生物的衍生物，以及它们在通过抑制酶聚(ADP-核糖)聚合酶（“PARP”）治疗疾病中作为药物的应用。
• Synthetic derivatives of the antifungal drug ciclopirox are active against herpes simplex virus 2
  作者：Maryam Zangi、Katherine A. Donald、Andreu Gazquez Casals、Abaigeal D. Franson、Alice J. Yu、Elise M. Marker、Molly E. Woodson、Scott D. Campbell、M. Abdul Mottaleb、Tanguturi Venkata Narayana Hajay Kumar、Makala Shakar Reddy、Lingala Vijaya Raghava Reddy、Subir Kumar Sadhukhan、David W. Griggs、Lynda A. Morrison、Marvin J. Meyers

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114443

  日期：2022.8