5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-one | 885953-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-one
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2(1H)-one；5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydronaphthalen-2-one；5,6,7-trimethoxy-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 885953-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: NBERTOIDHJHJEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-one 在 2-羟基吡啶-N-氧化物 、 水 、 四氯化钛 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.78h， 生成 (R)-3-(1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-ylcarbamoyl)-6,7,8-trimethoxy-9,10-dihydrophenanthren-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FSH RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA FSH

  摘要：

  该发明涉及根据一般式I或其药学上可接受的盐的FSH受体拮抗剂，以及含有该拮抗剂的药物组合物。这些化合物可用于治疗和预防子宫内膜异位症，治疗和预防绝经前和绝经期荷尔蒙依赖性乳腺癌，避孕以及治疗子宫肌瘤和其他与月经有关的疾病。

  公开号：

  WO2013041461A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 盐酸 、 硫酸 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 5,6,7-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代苯亚甲基四氢萘酮类衍生物及制备方法、 应用

  摘要：

  本发明涉及取代苯亚甲基四氢萘酮类衍生物及其制备方法、应用，化学结构式如式(1)所示：式(1)中，X表示CHOH或C＝O，R表示H、OH、F、Cl、CN、CONH2、NO2、CH3、OCH3、NH2中的任一种。本发明中的合成路线可以在两个苯环上引入任意取代基团，从而为寻找活性更好的化合物消除了有机合成上的限制。当引入水溶性基团比如氨基等基团后，与先导化合物CA‑4相比，可以大幅提高水溶性，有利于成药性的研究。另外当引入氨基，羟基等基团后，不仅提高了生物活性，并且可以在此基团的基础上制成前药，有利于开展体内活性的研究。本发明衍生物具有治疗卵巢癌、结肠癌、甲状腺癌及白血病的效果。

  公开号：

  CN104649879B

文献信息

• Biarylphosphonite Gold(I) Complexes as Superior Catalysts for Oxidative Cyclization of Propynyl Arenes into Indan-2-ones
  作者：Guilhem Henrion、Thomas E. J. Chavas、Xavier Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201301015

  日期：2013.6.10

  Striking gold: A series of variously functionalized propynyl arenes was smoothly converted into indan‐2‐ones by a new gold(I)‐catalyzed oxidative cyclization process. [LAu]NTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl) is a superior catalyst both in terms of yield and kinetics for the present transformation.

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。
• 1-Phenyl-dihydrobenzoindazoles as novel colchicine site inhibitors: Structural basis and antitumor efficacy
  作者：Junhang Jiang、Hao Zhang、Chongqing Wang、Qingsen Zhang、Shaoyu Fang、Ruolan Zhou、Jian Hu、Ju Zhu、Youjun Zhou、Cheng Luo、Canhui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.040

  日期：2019.9

  antimitotic activities. 1-Phenyl-dihydrobenzoindazole was found as a novel scaffold of CSI without the cis−trans isomerization problem. The X-ray co-crystal structure of the lead compound with tubulin was determined, which revealed the binding mode including special water-bridged hydrogen bonds. The structure also provided guidance for the structural optimization of this type of CSI, which led to the discovery

  秋水仙碱位点抑制剂（CSIs）由于其除了抗有丝分裂活性外还具有血管破坏作用，因此有望用作抗肿瘤药。发现1-苯基-二氢苯并吲唑是CSI的新型支架，没有顺-反异构化问题。确定了铅化合物与微管蛋白的X射线共晶体结构，揭示了包括特殊水桥式氢键的结合模式。该结构还为此类CSI的结构优化提供了指导，从而导致发现了最有效的抑制剂A3，其针对人结肠癌细胞系和微管蛋白聚合的IC 50的生长IC 50低于1 nM。为1.6μM。此外，其水溶性前药B1对两种人结肠癌异种移植裸鼠模型均显示出良好的体内抗肿瘤活性，从而鼓励对该类型的抗肿瘤化合物进行进一步的研究。
• Quantum Chemistry Calculation-Aided Structural Optimization of Combretastatin A-4-like Tubulin Polymerization Inhibitors: Improved Stability and Biological Activity
  作者：Junhang Jiang、Canhui Zheng、Kongkai Zhu、Jia Liu、Nannan Sun、Chongqing Wang、Hualiang Jiang、Ju Zhu、Cheng Luo、Youjun Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00118

  日期：2015.3.12

  A potent combretastatin A-4 (CA-4) like tubulin polymerization inhibitor 22b was found with strong antitumor activity previously. However, it easily undergoes cis-trans isomerization under natural light, and the resulting decrease in activity limits its further applications. In this study, we used quantum chemistry calculations to explore the molecular basis of its instability. Aided by the calculations, two rounds of structural optimization of 22b were conducted. Accelerated quantitative light stability testing confirmed that the stability of these designed compounds was significantly improved as predicted. Among them, compounds 1 and 3b displayed more potent inhibitory activity on tumor cell growth than 22b. In addition, the potent in vivo antitumor activity of compound 1 was confirmed. Quantum chemistry calculations were used in the optimization of stilbene-like molecules, providing new insight into stilbenoid optimization and important implications for the future development of novel CA-4-like tubulin polymerization inhibitors.
• KENNEDY, MICHAEL;MCKERVEY, M. ANTHONY;MAGUIRE, ANITA R.;TULADHAR, SARBAJN+, J. CHEM. SOC. PT 1. PERKIN TRANS.,(1990) N, C. 1047-1054
  作者：KENNEDY, MICHAEL、MCKERVEY, M. ANTHONY、MAGUIRE, ANITA R.、TULADHAR, SARBAJN+

  DOI：——

  日期：——
• FSH RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme B.V.

  公开号：EP2855431B1

  公开（公告）日：2016-07-06