2-phenyl-4-ethoxycarbonyl-1,3,4-oxadiazol-5(4H)-one | 55084-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-ethoxycarbonyl-1,3,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: ethyl 2-oxo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-3(2H)-carboxylate；2-Phenyl-4-ethoxycarbonyl-1,3,4-oxadiazol-5-on；2-oxo-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazole-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Oxo-5-phenyl-[1,3,4]oxadiazol-3-carbonsaeure-aethylester；3-ethoxycarbonyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolin-2-one；Ethyl 2-oxo-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-3-carboxylate
• CAS: 55084-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: DLKUDMJRIGPHDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-ethoxycarbonyl-1,3,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-4-ethyl-1,3,4-oxadiazol-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Golfier, M.; Guillerez, M. G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 1, p. 71 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-imino-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole-3-carboxylate 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JUST, MANFRED;ACKERMANN, ROLAND;LANGER, ROSELORE

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced Siloxycarbene Addition to N═N of Azodicarboxylates: Synthesis of Acyl Hydrazides from Acylsilanes
  作者：Mohammad Saleem、Akash Ratwan、Pokhriyal Yamini、Dongari Yadagiri

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00185

  日期：2024.3.15

  We report the synthesis of acyl hydrazides from acylsilanes in the presence of visible light without the aid of additives or transition metals. Acylsilanes underwent [1,2]-Brook rearrangement to generate the nucleophilic siloxycarbenes which on further addition to N═N of azodicarboxylates produced the acyl hydrazides. Control experiments indicate that the reaction proceeds through the singlet carbene

  我们报道了在可见光存在下，无需添加剂或过渡金属的帮助，由酰基硅烷合成酰肼。酰基硅烷经历[1,2]-布鲁克重排生成亲核硅氧碳烯，其进一步加成到偶氮二甲酸酯的N=N上产生酰肼。对照实验表明反应通过单线态卡宾中间体进行。酰肼官能团向其他官能团的转化得到了证明，包括候选药物吗氯贝胺的合成。
• Diels; Okada, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1875
  作者：Diels、Okada

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements 1,3 en serie heterocyclique V. Synthese et rearrangement thermique des phenyl-2 alcoxycarbonyl-4 oxadiazol-1,3,4 ones-5
  作者：Michel Golfier、Marie-George Guillerez、René Milcent

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92033-7

  日期：1974.1
• JUST, MANFRED;ACKERMANN, ROLAND;LANGER, ROSELORE
  作者：JUST, MANFRED、ACKERMANN, ROLAND、LANGER, ROSELORE

  DOI：——

  日期：——
• GOLFIER, M.;GUILLEREZ, M. G., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1991) N, C. 71-80
  作者：GOLFIER, M.、GUILLEREZ, M. G.

  DOI：——

  日期：——