2-phenyl-4-ethyl-1,3,4-oxadiazol-5(4H)-one | 21816-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-4-ethyl-1,3,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one；3-ethyl-5-phenyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one；3-ethyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazolin-2-one；2-Phenyl-4-aethyl-Δ²-1,3,4-oxadiazolin-5-on；3-Ethyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazol-2-on；2-Phenyl-4-aethyl-1,3,4-oxadiazolin-5-on；2-Phenyl-4-ethyl-oxadiazol-1,3,4-one-5；3-ethyl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 21816-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: DQFMKTKOZZZILB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  257.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-ethyl-1,3,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-phenyl-4-ethyl-1,3,4-oxadiazol-5(4H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Golfier, M.; Guillerez, M. G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 1, p. 71 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-ethoxycarbonyl hydrazine 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-phenyl-4-ethyl-1,3,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  的应用Ñ的5-取代2-乙氧基-1,3,4-恶二唑作为构建块朝向3,5-二取代在合成-Acylbenzotriazoles -1,3,4-恶二唑-2（3 H ^） -酮

  摘要：

  5-取代的2-乙氧基-1,3,4-恶二唑被方便地通过一釜连续制备Ñ酰化/脱水闭环之间肼基甲酸乙酯和Ñ -acylbenzotriazoles pH值的存在3 P-I 2作为脱水代理人。随后用化学计量的烷基卤化物（X = Cl，Br，I）处理，可以快速获得各种3,5-二取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-良好至优异产量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01863

文献信息

• The use of a Mitsunobu reagent for the formation of heterocycles: a simple method for the preparation of 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones from carboxylic acids
  作者：Osamu Sugimoto、Tomoyo Arakaki、Hiroka Kamio、Ken-ichi Tanji

  DOI：10.1039/c4cc01971g

  日期：——

  The reaction of carboxylic acids with Mitsunobu reagents, prepared by the reaction of triphenylphosphine with dialkyl azodicarboxylates, followed by heating at 180-190 degrees C under solvent-free conditions, afforded 3-alkyl-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones. This facile and convenient method readily provides the 1,3,4-oxadiazolone ring systems in good yields using a one-pot protocol starting from

  通过三苯膦与偶氮二羧酸二烷基酯的反应制备羧酸，与Mitsunobu试剂反应，然后在无溶剂的条件下于180-190℃加热，得到3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-一个 这种简便易行的方法可以使用一锅法从相应的羧酸开始轻松地以高收率提供1,3,4-恶二唑酮环系统。还证明了催化碱的存在有助于形成1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的最终闭环。
• Rearrangements 1,3 en serie heterocyclique V. Synthese et rearrangement thermique des phenyl-2 alcoxycarbonyl-4 oxadiazol-1,3,4 ones-5
  作者：Michel Golfier、Marie-George Guillerez、René Milcent

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92033-7

  日期：1974.1
• Mitsunobu N³-alkylation of 1,3,4-oxadiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：A. Lochead、F. Galli、S. Jegham、A. Nedelec、P. George

  DOI：10.1080/00397919908086035

  日期：1999.3

  The Mitsunobu reaction of 1,3,4-oxadiazol-2(3H)-ones with alcohols leads to N-3-alkylated products in high yields.
• Golfier,M.; Milcent,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 254 - 258
  作者：Golfier,M.、Milcent,R.

  DOI：——

  日期：——
• GOLFIER, M.;GUILLEREZ, M. G., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1991) N, C. 71-80
  作者：GOLFIER, M.、GUILLEREZ, M. G.

  DOI：——

  日期：——