1,2-bis(N-7-azaindolyl)benzene | 857391-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-bis(N-7-azaindolyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-ylphenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 857391-75-4
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄
• 分子量: 310.358
• InChiKey: HJSOAQJQUPCDHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 、 1,2-bis(N-7-azaindolyl)benzene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有“封端芳烃”配体的铑和铱配合物：合成和表征

  摘要：

  一系列带有“封端芳烃”配体（5- X FP 和 6- X FP，见下文）的烯烃配位的 Rh I和 Ir I配合物，通式为 (FP)M(烯烃)X, [(FP)M (烯烃) 2 ][M(烯烃) 2 X 2 ] 和 [(FP)M(烯烃) 2 ]BF 4 (FP = “封端芳烃”配体，X = 卤化物或拟卤化物，烯烃 = 乙烯，环辛烯，(烯烃) 2 = (C 2 H 4 ) 2或环辛二烯）被合成和表征。单晶 X 射线衍射研究揭示了结构差异，这是封端芳烃配体和金属的特性的函数。对于 5- X FP 配体（5 - X FP = 1,2-双（N -7-氮杂吲哚基）-苯和芳烃部分带有取代基的衍生物），与 Rh 和 Ir 的配位产生最佳的配合物描述为 16 电子和方形平面。对于 6- X FP 配体（6- X FP = 8,8'-（1,2-亚苯基）二喹啉和芳烃部分带有取代基的衍生物），Rh 和 Ir 配合物的结构更好地被认为是

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00250

文献信息

• Functionalization of Rh^III–Me Bonds: Use of “Capping Arene” Ligands to Facilitate Me–X Reductive Elimination
  作者：Shunyan Gu、Junqi Chen、Charles B. Musgrave、Zoë M. Gehman、Laurel G. Habgood、Xiaofan Jia、Diane A. Dickie、William A. Goddard、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00223

  日期：2021.6.28

  (dpe)RhIII(Me)(TFA)2 (dpe = 1,2-di-2-pyridylethane) were synthesized and tested for their performance in reductive elimination of MeX (X = TFA or halide). The FP ligands were used with the goal of blocking a coordination site to destabilize the RhIII complexes and facilitate MeX reductive elimination. On the basis of single-crystal X-ray diffraction studies, the 6-FP and 6-NPFP ligated Rh complexes have

  我们展示了如何通过使用“封端芳烃”配体将来自 CH 4活化催化剂的 MeX 产率从 12% 提高到 90%。四个 (FP)Rh III (Me)(TFA) 2 FP =“封端芳烃”配体，包括 8,8'-(1,2-亚苯基)二喹啉 (6-FP)、8,8'-(1, 2-萘)二喹啉 (6- NP FP)、1,2-双( N -7-氮杂吲哚基)苯 (5-FP) 和 1,2-双( N -7-氮杂吲哚基)萘 (5- NP FP) )} 复合体。这些配合物和 (dpe)Rh III (Me)(TFA) 2(dpe = 1,2-di-2-pyridylethane) 被合成并测试它们在 MeX（X = TFA 或卤化物）的还原消除方面的性能。使用 FP 配体的目的是阻断配位位点，使 Rh III复合物不稳定并促进 MeX 还原消除。基于单晶 X 射线衍射研究，6-FP 和 6- NP FP 连接的 Rh 配合物的
• Catalytic Synthesis of Superlinear Alkenyl Arenes Using a Rh(I) Catalyst Supported by a “Capping Arene” Ligand: Access to Aerobic Catalysis
  作者：Junqi Chen、Robert J. Nielsen、William A. Goddard、Bradley A. McKeown、Diane A. Dickie、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/jacs.8b07728

  日期：2018.12.12

  arenes and alkenes to alkenyl arenes that are precursors to 1-phenylalkanes upon hydrogenation. It has been demonstrated that coordination of the 5-FP ligand enhances catalyst longevity compared to unligated Rh(I) catalyst precursors, and the 5-FP-ligated catalyst permits in situ recycling of the Cu(II) oxidant using air. The 5-FP ligand provides a Rh catalyst that can maintain activity for arene alkenylation

  烷基和烯基芳烃用于广泛的产品中。然而，目前的商业酸基催化工艺无法从芳烃和烯烃合成 1-苯基烷烃或其烯基变体。据报道，空气稳定的 Rh(I) 络合物 (5-FP)Rh(TFA)(η2-C2H4) (5-FP = 1,2-双 (N-7-氮杂吲哚基)苯；TFA = 三氟乙酸盐），用作芳烃和烯烃氧化转化为烯基芳烃的催化剂前体，烯基芳烃是氢化后 1-苯基烷烃的前体。已经证明，与未连接的 Rh(I) 催化剂前体相比，5-FP 配体的配位提高了催化剂的寿命，并且 5-FP 连接的催化剂允许使用空气原位回收 Cu(II) 氧化剂。5-FP 配体提供了一种 Rh 催化剂，该催化剂可以在 150 °C 的反应中保持至少 2 周的芳烃烯基化活性，该反应涉及使用空气的多个 Cu(II) 再生步骤。已经证明了以 8:1 的线性：支化 (L:B) 比率实现 >13 000 催化转化的条件。此外，该催化剂在使用空气作为唯一氧化剂的有氧条件下具有活性。在
• Impact of the linker groups in bis(7-azaindol-1-yl) chelate ligands on structures and stability of Pt(N,N-L)R2 complexes
  作者：Shu-Bin Zhao、Guo-hui Liu、Datong Song、Suning Wang

  DOI：10.1039/b813501k

  日期：——

  class I ligands by single-crystal X-ray diffraction and 1H NMR spectroscopic analyses. Complexes Pt(1,3-BAPr)Me2 and Pt(1,4-BABu)Me2 have been found to have a poor stability, compared to the 1,2-BAB and BAM analogues. Two geometric isomers of the Pt(BAHE)Ph2 complex have been identified by NMR spectra and the structure of one of the isomers has been determined by X-ray diffraction analysis, establishing

  通式为Pt（N，N -L）R 2的新型有机铂（II）配合物，其中L为双（7-氮杂吲哚-1-基）螯合物配体，R是一个 甲基 或一个 苯基，已合成和研究，目的是为了了解连接基团对L的影响 配体Pt（II）配合物的结构和稳定性的研究。L配体在我们的研究中使用的化合物分为两类：I类，其脂族连接基位于两个7-氮杂吲哚基之间，例如-CH 2-（BAM），-（CH 2）3-（1,3-BAPr）和-（CH 2）4-（1,4-BABu），II类，带有芳香族接头，例如1,2-苯基（1,2-BAB）1,3-苯基（1,3-BAB）和1,4-二氢萘-1,4-环氧（BAHE）。这些新的单核Pt（II）配合物的结构已通过单晶X射线衍射分析。对于1,3-BAPr配体，还获得了具有[Pt（SMe 2）Ph 2 ] 2（1,3-BAPr）分子式的双核配合物，并通过以下方法建立了结构X射线衍射分析。通过使用晶体结构数据，检查了
• Regioselective C−H Activation of Toluene with a 1,2-Bis(<i>N-</i>7-azaindolyl)benzene Platinum(II) Complex
  作者：Shu-Bin Zhao、Datong Song、Wen-Li Jia、Suning Wang

  DOI：10.1021/om050133z

  日期：2005.6.20

  new organoplatinum(II) complex, Pt(1,2-BAB)(CH3)2 (1) (1,2-BAB = 1,2-bis(N-7-azaindolyl)benzene), has been synthesized and fully characterized. Compound 1, after reacting with 1 equiv of acid [H(Et2O)2][BAr‘4], Ar‘ = 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl, has been found to be able to activate benzene and toluene C−H bonds under mild conditions. The complexes resulting from C−H activation, Pt(1,2-BAB)(Ph)(SMe2)}[BAr‘4]

  合成了一种新的有机铂（II）配合物Pt（1,2-BAB）（CH 3）2（1）（1,2-BAB = 1,2-双（N -7-氮杂吲哚基）苯），并且充分的特征。化合物1，用1个当量的酸进行反应后[H（ET 2 O）2 ] [巴“ 4 ]中，Ar” = 3,5-双（三氟甲基）苯基，已经发现能够激活苯和甲苯Ç -H键在温和的条件下。从CH活化产生的络合物，铂（1,2- BAB）（PH）（SME 2）} [巴” 4 ]（2），铂（1,2-BAB）（CH 2 PH）（ SMe的2）} [巴” 4 ]（3），和铂（1,2-BAB）（CH 2 PH）（CH 3 CN）} [巴” 4 ]（4）已被分离，并通过NMR和单晶X射线衍射分析进行结构表征。调查由1上的反应混合物1 H NMR 1与在存在甲苯[H（ET 2 O）2 ] [巴” 4 ]表明，间甲苯基和p -甲苯基C-H活化产物支配最初。但是，随着反
• Immobilization of “Capping Arene” Cobalt(II) Complexes on Ordered Mesoporous Carbon for Electrocatalytic Water Oxidation
  作者：Chang Liu、Ana M. Geer、Christopher Webber、Charles B. Musgrave、Shunyan Gu、Grayson Johnson、Diane A. Dickie、Sonia Chabbra、Alexander Schnegg、Hua Zhou、Cheng-Jun Sun、Sooyeon Hwang、William A. Goddard、Sen Zhang、T. Brent Gunnoe

  DOI：10.1021/acscatal.1c04617

  日期：2021.12.17

  We report the synthesis, characterization, and electrocatalytic water oxidation activity of two cobalt complexes, (6-FP)Co(NO3)2 (1) (6-FP = 8,8′-(1,2-phenylene)diquinoline) and (5-FP)Co(NO3)2 (2) (5-FP = 1,2-bis(N-7-azaindolyl)benzene), containing “capping arene” bidentate ligands with nitrogen atom donors. The cobalt complexes 1 and 2 were supported on ordered mesoporous carbon (OMC) by π–π stacking

  我们报告了两种钴配合物 (6-FP)Co(NO 3 ) 2 ( 1 ) (6-FP = 8,8'-(1,2-亚苯基) 二喹啉)的合成、表征和电催化水氧化活性和 (5-FP)Co(NO 3 ) 2 ( 2 ) (5-FP = 1,2-双( N -7-氮杂吲哚基)苯)，包含具有氮原子供体的“封端芳烃”二齿配体。钴配合物1和2通过 π-π 堆积负载在有序介孔碳 (OMC) 上，分别产生了异质化钴材料6-FP-Co-OMC-1和5-FP-Co-OMC-2，并进行了研究用于电催化水氧化。我们发现6-FP-Co-OMC-1在 10 mA cm –2的电流密度下表现出 355 mV 的过电位和在 pH 14 下 400 mV 过电位下的周转频率 (TOF) 约为 0.53 s –1。6- FP-Co-OMC-1 的活性是5-FP-Co-OMC-2 的1.6 倍，在 400 mV 过电位下的 TOF 为 0