ethyl (2-bromo-4-methylphenyl)carbamate | 112671-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2-bromo-4-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-(2-bromo-4-methylphenyl)carbamate
• CAS: 112671-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD00709717
• 分子量: 258.115
• InChiKey: VOJOJXFEHNYMDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-bromo-4-methylphenyl)carbamate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Iwashita, Shigeki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1823 - 1828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯)氨基甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到ethyl (2-bromo-4-methylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  镍（II）和银（I）催化的酸酐和氨基甲酸酯的CH键卤化

  摘要：

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705972

文献信息

• Electrophotocatalytic C−H Heterofunctionalization of Arenes
  作者：He Huang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.202100222

  日期：2021.5.10

  The electrophotocatalytic heterofunctionalization of arenes is described. Using 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanoquinone (DDQ) under a mild electrochemical potential with visible‐light irradiation, arenes undergo oxidant‐free hydroxylation, alkoxylation, and amination with high chemoselectivity. In addition to batch reactions, an electrophotocatalytic recirculating flow process is demonstrated, enabling the

  描述了芳烃的电光催化杂官能化。使用 2,3-二氯-5,6-二氰基醌 (DDQ) 在可见光照射下的温和电化学势下，芳烃进行无氧化剂羟基化、烷氧基化和胺化，具有高化学选择性。除了间歇反应外，还演示了电光催化循环流动过程，能够将苯转化为克级苯酚。
• Indium-mediated efficient conversion of azides to carbamates
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、Garudammagari S. Kiran Kumar Reddy

  DOI：10.1039/b002660n

  日期：——

  A novel and efficient method for the high yield preparation of carbamates by the reaction of azides with several chloroformates using indium metal in DMF at ambient temperature is described for the first time.

  首次报道了一种新颖且高效的方法，通过在室温下使用DMF中的铟金属，使叠氮化合物与多种氯甲酸酯反应，实现高产率制备氨基甲酸酯类化合物。
• SAKAMOTO TAKAO; KONDO YOSHINORI; IWASHITA SHIGEKI; YAMANAKA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 5, 1823-1828
  作者：SAKAMOTO TAKAO、 KONDO YOSHINORI、 IWASHITA SHIGEKI、 YAMANAKA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• US4102924A
  申请人：——

  公开号：US4102924A

  公开（公告）日：1978-07-25
• Nickel(II)- and Silver(I)-Catalyzed C–H Bond Halogenation of Anilides and Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1055/s-0040-1705972

  日期：2021.4

  ortho-C–H bond halogenation of anilides and N-aryl carbamates using easily available N-halosuccinimides (NXS) as the active halogenation reagent in the presence of nickel or silver catalyst has been developed. This method provides a new approach to 2-haloanilides and carbamates, which may serve as starting materials for the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds.

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。