1-bromo-3,5-(bitrifluoromethyl)benzene | 1192548-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3,5-(bitrifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2,3-bis(trifluoromethyl)benzene；bis(trifluoromethyl)bromobenzene
• CAS: 1192548-06-3
• 化学式: C₈H₃BrF₆
• 分子量: 293.006
• InChiKey: GJVXTDCVCJICQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.697±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3,5-(bitrifluoromethyl)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,5-双三氟甲基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated phenylethynyl-terminated imide oligomers with reduced melt viscosity and enhanced melt stability

  摘要：

  Two novel fluorinated phenyethynyl-contained endcapping agents, 4-(3-trifluoromethyl-1-phenylethynyl)phthalic anhydride (3F-PEPA) and 4-(3,5-bistrifluoromethyl-1-phenylethynyl)phthalic anhydride (6F-PEPA) were synthesized, which were employed to synthesize two fluorinated model compounds, N-phenyl-4(3-trifluoromethyl)-phenylethynylphthalimide (3F-M) and N-phenyl-4(3,5-bitrifluoromethyl)-phenylethynyl phthalimide (6F-M). The thermal cure kinetics of 3F-M and 6F-M were analyzed using DSC and compared to the unfluorinated derivative, N-phenyl-4-phenylethynylphthalimide (PEPA-M). The thermal cure temperatures of 3F-M and 6F-M were 399 and 412 degrees C, which were 22 and 35 degrees C higher than that of PEPA-M, respectively. The thermal cure kinetics of 3F-M and 6F-M best fit a first-order rate law, although 3F-M and 6F-M reacted slower than PEPA-M. However, the exothermic enthalpy of 3F-M and 6F-M were only half of PEPA-M. Based on the model compounds study, a series of fluorinated phenylethynyl-terminated imide oligomers (F-PETIs) with different calculated molecular weights (Calc'd M-n) were synthesized by thermal polycondensation of 2,3,3',4'-biphenyltetracarboxylic acid dianhydride (a-BPDA) and 3,4'-oxydianiline (3,4'-ODA) using 3F-PEPA or 6F-PEPA as the endcapping agent. The substituent effects of the trifluoromethyl (-CF3) groups on the thermal cure behavior and melt processability of F-PETIs were systematically investigated. Experimental results reveal that the melt processability of F-PETI was apparently improved by the reduced resin melt viscosities and the enhanced melt stability due to the incorporation of the -CF3 groups in the imide backbone. All of those F-PETIs exhibit outstanding thermal and mechanical properties. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2010.11.007
• 作为产物：
  描述：

  2,3-双(三氟甲基)苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-bromo-3,5-(bitrifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  AMINO ACID COMPOUNDS

  摘要：

  提供一种新型化合物，它们是S1P1受体激动剂，并通过在次级淋巴组织中诱导淋巴细胞滞留而表现出免疫抑制活性。此外，提供一种包含这些化合物作为有效成分的药物制剂，特别是提供用于自身免疫疾病等疾病的治疗和/或预防药物。提供以下Formula (1)所代表的氨基酸化合物。

  公开号：

  US20090298894A1

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR METALLORGANISCHEN HERSTELLUNG ORGANISCHER ZWISCHENPRODUKTE ÜBER HALOGEN-METALL-AUSTAUSCHREAKTIONEN<br/>[EN] METHOD FOR THE ORGANOMETALLIC PRODUCTION OF ORGANIC INTERMEDIATE PRODUCTS BY HALOGEN-METAL EXCHANGE REACTIONS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION METALLO-ORGANIQUE DE PRODUITS INTERMEDIAIRES ORGANIQUES PAR DES REACTIONS D'ECHANGE HALOGENE-METAL
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO2004024663A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Verfahren zur Herstellung von Aryllithiumverbindungen und deren Umsetzung mit geeigneten Elektrophilen zu Verbindungen der Formel (V) durch Umsetzung von Halogenaromaten (I) mit Lithiummetall zu einer aromatischen Lithiumverbindung (II), die als Lithiierungsreagenz mit aromatischen Halogenverbindungen (III) unter Halogen-Metall-Austauschreaktion zu den entsprechenden Lithiumaromaten (IV) reagiert, wobei diese in einem weiteren Schritt mit einem entsprechenden Elektrophil unter Bildung des gewünschten Produkts (V) zur Reaktion gebracht werden können, (Gleichung I), worin Ar Phenyl, Pyridyl oder Naphtyl bedeutet, die,gegebenenfalls mit einem Rest aus der folgenden Gruppe substituiert sind: Methyl, primäres, sekundäres oder tertiäres Alkyl, Cycloalkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Aryl, Heteroaryl, Alkoxy, Dialkylamino, Alkylthio, Fluoro, Bromo}, Hal1 = Fluor, Chlor, Brom oder lod, Hal2 = Chlor, Brom oder lod, die Reste X1-5 unabhängig voneinander entweder Kohlenstoff bedeuten, oder der Rest Xi;Ri; (i = 1-5) für Stickstoff steht, oder jeweils zwei benachbarte über eine formale Doppelbindung verbundene XiRi gemeinsam O (Furane), S (Thiophene), NRH oder NR; (Pyrrole) bedeuten können. Die Reste R1-5 stehen für Substituenten aus der Gruppe Wasserstoff, Methyl, primäre, sekundäre oder tertiäre, cyclische oder acyclische Alkylreste mit 2 bis 12 C-Atomen, bei denen gegebenenfalls ein oder mehrere Wasserstoffatome durch Fluor oder Chlor ersetzt sind, z.B. CF3, substituierte cyclische oder acyclische Alkylgruppen, Alkoxy, Dialkylamino, Alkylamino, Arylamino, Diarylamino, Phenyl, substituiertes Phenyl, Heteroaryl, substitutiertes Heteroaryl, Alkylthio, Arylthio, Diarylphosphino, Dialkylphosphino, Alkylarylphosphino, Dialkyl-, Arylalkyl- oder Diarylaminocarbonyl, Monoalkyl- oder Monoarylaminocarbonyl, CO2-, Alkyl- oder Aryloxycarbonyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Fluor oder Chlor, Nitro, Cyano, Aryl- oder Alkylsulfon, Aryl- oder Alkylsulfonyl}, oder es können jeweils zwei benachbarte Reste R1-5 zusammen einem aromatischen, heteroaromatischen oder aliphatischen ankondensierten Ring entsprechen.

  制备芳基锂化合物并将其与适当的亲电试剂反应生成化合物的方法（V），通过将卤代芳烃（I）与锂金属反应生成芳基锂化合物（II），然后将其作为锂化试剂与芳基卤化物（III）在卤-金属交换反应中反应生成相应的锂芳烃（IV），随后将其与相应的亲电试剂反应生成所需的产物（V）（方程式I），其中Ar代表苯基、吡啶基或萘基，它们可能被以下组中的一个取代基替代：甲基、一、二或三级烷基、环烷基、苯基、取代苯基、芳基、杂环芳基、烷氧基、二烷基氨基、烷基硫氧基、氟、溴}，Hal1 = 氟、氯、溴或碘，Hal2 = 氯、溴或碘，取代基X1-5独立地表示碳或基团Xi；Ri；（i = 1-5）代表氮，或相邻的两个通过形式双键连接的XiRi可以共同表示O（呋喃）、S（噻吩）、NRH或NR;（吡咯）。取代基R1-5代表来自以下组的取代基：氢、甲基、具有2至12个碳原子的一、二或三级环状或非环状烷基，其中一个或多个氢原子可能被氟或氯取代，例如CF3、取代的环状或非环状烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、苯基、取代苯基、杂环芳基、取代杂环芳基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、二芳基膦、二烷基膦、烷基芳基膦、二烷基、芳基烷基或二芳基氨基羰基、单烷基或单芳基氨基羰基、CO2-、烷基或芳基氧羰基、羟基烷基、烷氧基烷基、氟或氯、硝基、氰基、芳基或烷基磺基、芳基或烷基磺酰基}，或相邻的取代基R1-5可以共同对应于芳香、杂环芳或脂肪环的融合环。
• Nickel catalyst for the cyanation of aromatic halides
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0613719A1

  公开（公告）日：1994-09-07

  The invention relates to a nickel compound to be used as a catalyst for cyanation reactions, said nickel compound having a central nickel atom complexed by a diphosphine ligand. In said diphosphine ligand the P-atoms are interconnected through an aliphatic, cycloaliphatic or aromatic bivalent radical. The invention also relates to the use of said nickel compound and to a method of preparing an aromatic cyanide from an aromatic halide and an alkali metal cyanide in a substantially anhydrous non-dipolar aprotic solvent under the influence of a phosphine-nickel catalyst and in the presence of a salt of a transition metal.

  该发明涉及一种镍化合物，用作氰化反应的催化剂，所述镍化合物具有由双膦配体络合的中心镍原子。在所述双膦配体中，磷原子通过脂肪族、环脂肪族或芳香族双价基团相互连接。该发明还涉及所述镍化合物的使用以及一种从芳香卤化物和碱金属氰化物在影响磷-镍催化剂作用下，在一种基本无水的非极性脱水溶剂中，并在过渡金属盐存在的情况下制备芳香腈的方法。
• Process for catalytically preparing aromatic or heteroaromatic nitriles
  申请人：Muller Nikolaus

  公开号：US20090062541A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The present invention relates to a process for preparing optionally substituted aromatic or heteroaromatic nitriles starting from haloaromatics. These are reacted in a copper-catalysed reaction with potassium hexacyanoferrate(II) or potassium hexacyanoferrate(III) in the presence of heteroaromatic amines.

  本发明涉及一种从卤代芳烃出发制备可选择取代的芳香族或杂芳香族腈的方法。这些化合物在铜催化反应中与六氰合铁(II)钾盐或六氰合铁(III)钾盐在杂芳香胺存在下发生反应。
• Process for producing bis( trifluoromethyl)benzaldehyde
  申请人：——

  公开号：US20020042541A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The invention relates to a process for producing a bis(trifluoromethyl)benzaldehyde represented by the general formula [1]. This process includes reacting a mono-substituted bis(trifluoromethyl)benzene, represented by the general formula [2], with carbon monoxide and hydrogen in the presence of a catalyst and a base, the catalyst including a palladium compound and a phosphine, 1 wherein X is a halogen atom selected from F, Cl, Br and I, a trifluoromethanesulfonate group, or a pentafluoroethanesulfonate group.

  本发明涉及一种生产由通式[1]表示的双(三氟甲基)苯甲醛的方法。该方法包括在催化剂和碱的存在下，将由通式[2]表示的单取代的双(三氟甲基)苯与一氧化碳和氢反应，所述催化剂包括钯化合物和膦化合物，其中X是从F、Cl、Br和I中选择的卤素原子、三氟甲烷磺酸基或五氟乙烷磺酸基。
• Pyrimidinone derivatives
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0396250A1

  公开（公告）日：1990-11-07

  A compound of formula (I) : wherein R¹ and R² are independently selected from hydrogen, halogen, haloalkyl, alkoxy or nitro, provided that R¹ and R² are not both nitro; R³ and R⁴ are independently selected from hydrogen, halogen, alkyl or cycloalkyl; R⁵ is halogen, nitro, haloalkyl, haloalkoxy or -S(O)nR¹⁰; R⁶ is halogen, nitro, haloalkyl, haloalkoxy or -S(O)nR¹⁰; R⁷ is hydrogen, halogen, hydroxyalkyl, cyano, nitro, alkoxy, -S(O)nR¹⁰, NR¹¹R¹², haloalkyl or formyl; R⁸ is hydrogen, halogen, NR¹¹R¹², alkyl, cycloalkyl or S(O)n R¹⁰; and R⁹ is oxygen or sulphur; where n is 0, 1 or 2; and R¹⁰ is alkyl, haloalkyl or cycloalkyl; and R¹¹ and R¹² are independently selected from hydrogen, alkyl or cycloalkyl or R¹¹ and R¹² together with the nitrogen to which they are attached form a heterocylic group; provided that when R⁵ is trifluoromethyl at least one of the following applies: (i) R¹ or R² is haloalkyl or alkoxy; (ii) R³ or R⁴ are alkyl or cycloalkyl; (iii) R⁶ is haloalkoxy, nitro or -S(O)nR¹⁰; (iv) R⁷ is nitro, hydroxyalkyl, alkoxy, S(O)nR¹⁰, NR¹¹R¹², formyl or haloalkyl; (v) R⁸ is other than hydrogen; (vi) R⁹ is sulphur; and further provided that (a) R¹, R², R³ and R⁴ are not all fluorine and (b) when R⁵ is chlorine, R¹ and R² are both halogen.

  一种式 (I) 的化合物： 其中 R¹ 和 R² 独立选自氢、卤素、卤代烷基、烷氧基或硝基，条件是 R¹ 和 R² 不同时为硝基；R³ 和 R⁴ 独立选自氢、卤素、烷基或环烷基；R⁵ 是卤素、硝基、卤代烷基、卤代烷氧基或 -S(O)nR¹⁰； R⁶ 是卤素、硝基、卤代烷基、卤代烷氧基或 -S(O)nR¹⁰； R⁷ 是氢、卤素、羟烷基、氰基、硝基、烷氧基、-S(O)nR¹⁰、NR¹R¹²、卤代烷基或甲酰基；R⁸ 是氢、卤素、NR¹¹R¹²、烷基、环烷基或 S(O)nR¹⁰ ；R⁹ 是氧或硫；其中 n 是 0、1 或 2；R¹⁰ 是烷基、卤代烷基或环烷基；和 R¹¹ 和 R¹² 独立地选自氢、烷基或环烷基，或 R¹¹ 和 R¹² 与它们所连接的氮一起形成杂环基团；但当 R⁵ 是三氟甲基时，以下至少一种情况适用： (i) R¹ 或 R² 是卤代烷基或烷氧基； (ii) R³ 或 R⁴ 是烷基或环烷基； (iii) R⁶ 是卤代烷氧基、硝基或-S(O)nR¹⁰； (iv) R⁷ 是硝基、羟烷基、烷氧基、S(O)nR¹⁰、NR¹R¹²、甲酰基或卤代烷基； (v) R⁸ 不是氢； (vi) R⁹是硫；以及 (a) R¹、R²、R³ 和 R⁴ 并非都是氟，以及 (b) 当 R⁵ 是氯时，R¹ 和 R² 都是卤素。