(1R,2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-hydroxy-1,2-(O-isopropylidenedioxy)cyclohexane | 313547-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-hydroxy-1,2-(O-isopropylidenedioxy)cyclohexane
• 英文别名: (3aR,5S,7R,7aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxol-5-ol
• CAS: 313547-96-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: NXMJBRBFMSNCGR-UMSGYPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-hydroxy-1,2-(O-isopropylidenedioxy)cyclohexane 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsiloxy-1,2-epoxy-3,4-(O-isopropylidenedioxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  对映体控制合成鞘磷脂的环氧环己烯酮部分，这是一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂

  摘要：

  鞘脂抑素（1）的环氧环己烯酮部分2和3b（一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂）以对映体纯净的形式从（-）-奎宁酸（11）合成。合成方法的特征是（i）制备烯烃掩蔽的烯酮25和29，关键的醇醛型偶联反应的前体，（ii）25（或29）与苯甲醛之间有效且立体控制的醇醛型偶联反应（8）和加纳的醛类似物9传递醇23和24，分别在C6位置具有必需的不对称季碳中心，以及（iii）甲磺酸盐35和47在温和的碱性条件下形成立体定向的S N 2型环氧化物环，以生成目标化合物2和3b， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.082
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (3aR,5S,7R,7aR)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-5-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1R,2R,3R,5S)-3-tert-butyldimethylsiloxy-5-hydroxy-1,2-(O-isopropylidenedioxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  对鞘脂抑素的全合成的研究：首次进入高度功能化的环己烯酮片段。

  摘要：

  以对映选择性的方式，从溴醚5和D-丝氨酸衍生物3的对映体上合成了鞘脂抑制素（1）（一种有效的中性鞘磷脂酶抑制剂）的环己烯酮片段2。该合成方法的特征是5与3偶联反应以构建关键步骤是不对称的季碳中心和立体有规环的形成。

  DOI：

  10.1021/ol015873s

文献信息

• Enantiocontrolled synthesis of (4S,5S,6S)-6-benzyl-4,5-epoxy-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-one, a model compound for the epoxycyclohexenone moiety of scyphostatin
  作者：Takashi Izuhara、Tadashi Katoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01312-5

  日期：2000.9

  An efficient synthesis of (4S,5S,6S)-6-benzyl-4,5-epoxy-6-hydroxy-2-cyclohexen-1-one (2) representing a model compound for the cyclohexenone moiety of scyphostatin (1) was accomplished; the method features masking of the enone system in 10 in the form of the bromo ether 13 (10-->11-->12-->13), aldol coupling of 13 with benzaldehyde to construct the requisite asymmetric quaternary carbon center at the C-6 position (13-->14), and epoxide ring formation (21-->2) as the key steps. The key intermediate 10 was prepared from commercially available (-)-quinic acid (3). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.