(3-iodobut-3-en-1-yl)benzene | 24308-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-iodobut-3-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 3-Iodobut-3-enylbenzene
• CAS: 24308-62-1
• 化学式: C₁₀H₁₁I
• 分子量: 258.102
• InChiKey: RPYRQOBTSWOLBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-iodobut-3-en-1-yl)benzene 在 copper(l) iodide 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-N-(1-phenyl-6-(triisopropylsilyl)hex-3-en-5-yn-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed olefinic C–H alkynylation of enamides at room temperature

  摘要：

  报告了Rh（III）催化的烯酰胺的C-H烯烃炔基化反应，用于立体特异性构建具有合成用途的Z型烯炔酰胺。该方案显示出良好的官能团容忍性和操作简便性，从而为轻松获取特定的1,3-炔烯衍生物提供了另一种合成机会。

  DOI：

  10.1039/c4cc04072d
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77 %的产率得到(3-iodobut-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的钌催化炔烃区域选择性卤化氢反应

  摘要：

  在这里，我们描述了在温和条件下钌催化的炔烃区域选择性卤化氢反应。采用商业上简单的卤素源，如 KI、ZnBr 2和 ZnCl 2来实现这种转变。来自l -(-)-冰片、l-薄荷醇和雌酮等生物活性分子的炔烃也适用于转化，证明了这种新反应在有机合成中的潜在合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03158

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Cyclobutane Fused-Ring Systems from N-Vinyl β-Lactams through a One-Pot Domino Process
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.200902748

  日期：2010.4.6

  In this contribution, aminocyclobutanes, as well as eight‐membered enamide rings, have been made from N‐vinyl β‐lactams. The eight‐membered products have been formed by a [3,3]‐sigmatropic rearrangement, whereas the aminocyclobutanes have been derived from a domino [3,3]‐rearrangement/6π‐electrocyclisation process. The aminocyclobutanes have been obtained in a highly diastereoselective fashion. The

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。
• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Carbonylative Suzuki Couplings of Vinyl Iodides with Arylboronic Acids under Substoichiometric Base Conditions
  作者：Zhiyuan Yang、Pei-Xue Gong、Wei Han、Junjie Chen、Jie Zhang、Xu Gong

  DOI：10.1055/a-1511-0435

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of vinyl iodides with arylboronic acids, permitting the synthesis of chalcones and α-branched enones, has been established. This reaction proceeds smoothly at ambient pressure and temperature, and works well even with a substoichiometric amount of base. Importantly, this mild, efficient, and operationally simple protocol is suitable for the late-stage

  已经建立了无配体钯催化的乙烯基碘与芳基硼酸的羰基化反应，允许合成查耳酮和α-支链烯酮。该反应在环境压力和温度下平稳进行，即使使用亚化学计量的碱也能很好地进行。重要的是，这种温和、高效且操作简单的方案适用于表雄酮衍生的复杂分子的后期功能化。铂催化、乙烯基碘、芳基硼酸、查耳酮、烯酮、铃木-宫浦反应
• Palladium-Catalyzed Insertion of α-Diazoesters into Vinyl Halides To Generate α,β-Unsaturated γ-Amino Esters
  作者：Romas Kudirka、Sean K. J. Devine、Christopher S. Adams、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/anie.200805483

  日期：2009.5.4

  As easy as 1, 2, 3: A palladium‐catalyzed three‐component coupling generates α,β‐unsaturated γ‐amino acids in a single step (see scheme). The reaction is believed to involve migration of a vinyl substituent to a highly electrophilic palladium carbene. Unlike previous synthetic approaches, this synthesis provides access to γ‐amino acids with non‐natural side chains.

  就像1，2，3一样简单：钯催化的三组分偶联在一个步骤中生成α，β-不饱和γ-氨基酸（请参见方案）。认为该反应涉及乙烯基取代基向高亲电性钯卡宾的迁移。与以前的合成方法不同，该合成方法可获取具有非天然侧链的γ-氨基酸。
• A convergent approach to (R)-Tiagabine by a regio- and stereocontrolled hydroiodination of alkynes
  作者：Giuseppe Bartoli、Roberto Cipolletti、Giustino Di Antonio、Riccardo Giovannini、Silvia Lanari、Mauro Marcolini、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1039/c005042c

  日期：——

  The occurrence of unsaturated systems in natural products combined with the mildness and the wide range of applicability of CeCl3 promoted methodologies suggest several potential future synthetic applications within the field of total synthesis of biologically active molecules. On this concept, the use of CeCl3·7H2O–NaI system as an efficient heterogeneous promoter has been highlighted in the iodofunctionalization of carbon–carbon triple bonds. The study has shown that this method would be particularly interesting for the stereoselective formation of trisubstituted (Z)- or (E)-iodoalkenes by simply changing the nature of the solvent. The methodology has been successfully applied to the synthesis of (R)-1-[4,4-bis-(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid 1, named (R)-Tiagabine, which is a potent and selective γ-aminobutyric acid (GABA) uptake inhibitor with proven anticonvulsant efficacy in humans.

  不饱和体系在天然产物中的出现，以及CeCl3促进的方法所具有的温和性和广泛的适用性，提示在生物活性分子的全合成领域存在多个潜在的未来合成应用。在这个概念下，使用 ·7H2O–NaI体系作为有效的异相促进剂，在碳-碳三重键的碘功能化中得到了强调。研究表明，这种方法对于立体选择性合成三取代的（Z）或（E）碘烯特别有趣，只需改变溶剂的性质。该方法已成功应用于合成（R）-1-[4,4-双-(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶甲酸1，即（R）-Tiagabine，这是一种有效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中具有经过验证的抗癫痫疗效。
• Iridium/Chiral Diene-Catalyzed Enantioselective (3+2) Annulation of Aromatic Ketimines with 1,3-Enynes <i>via</i> C−H Activation
  作者：Midori Nagamoto、Kana Sakamoto、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201701378

  日期：2018.2.15

  An iridium/chiral diene complex efficiently catalyzed enantioselective (3+2) annulation between 1,3‐enynes and cyclic N‐acyl ketimines generated in situ from 3‐aryl‐3‐hydroxyisoindoin‐1‐ones. The reaction gave the corresponding aminoindane derivatives in high yields with high regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity.

  铱/手性二烯复合物可有效催化1,3-烯炔和3-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮在原位生成的环状N-酰基酮亚胺之间的对映选择性（3 + 2）环化。该反应以高产率，高区域选择性，非对映异构体和对映体选择性得到了相应的氨基茚满衍生物。