(S)-9-benzyl-3-[(2S,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-ynoyl]oxazolidin-2-one | 1401338-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-9-benzyl-3-[(2S,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-ynoyl]oxazolidin-2-one
• CAS: 1401338-39-3
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 515.841
• InChiKey: BVLAZYJLBHHYGZ-OEMFJLHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-9-benzyl-3-[(2S,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-ynoyl]oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyl)-2-propynal 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-9-benzyl-3-[(2S,3S)-5-(tert-butyldimethylsilyl)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpent-4-ynoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e

文献信息

• Total Synthesis of the Antibiotic Elansolid B1
  作者：Arne Weber、Richard Dehn、Nadin Schläger、Bastian Dieter、Andreas Kirschning

  DOI：10.1021/ol403441c

  日期：2014.1.17

  The antibiotic elansolid B1 was prepared by a convergent strategy that relied on a highly diastereoselective, biomimetic intramolecular Diels-Alder cycloaddition (IMDA) that furnished the tetrahydroindane unit. Other key features are a double Sonogashira cross-coupling and a substrate-controlled Yamamoto aldol reaction.