6-氟异吲哚啉-1-酮 | 340702-10-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氟异吲哚啉-1-酮
• 英文名称: 6-fluoroisoindolin-1-one
• 英文别名: 6-fluoroisoindoline-1-one；6-fluoro-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 340702-10-5
• 化学式: C₈H₆FNO
• mdl: MFCD09701283
• 分子量: 151.14
• InChiKey: TWGFYAUQRMVTSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟异吲哚啉-1-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以50%的产率得到6-fluoro-7-nitroisoindoline-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CHIMIOKINES

  摘要：

  提供的化合物是具有结构的趋化因子抑制剂：化学式（A）。

  公开号：

  WO2017087607A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-5-氟苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 以90%的产率得到6-氟异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF CXCR2
  [FR] INHIBITEURS DE CXCR2

  摘要：

  提供作为CXCR2抑制剂的化合物，其结构为(I)。

  公开号：

  WO2017087610A1

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Dearomatization by Intramolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement: Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Spirolactams
  作者：Peng‐Fei Chen、Bo Zhou、Peng Wu、Binju Wang、Long‐Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.202113464

  日期：2021.12.20

  A Brønsted acid catalyzed intramolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement is disclosed that involves an unexpected dearomatization of nonactivated arenes and heteroaromatic compounds and allows the practical and atom-economic synthesis of various valuable spirolactams. Moreover, the asymmetric version of this tandem cyclization is also achieved via kinetic resolution by chiral phosphoric acid

  公开了布朗斯台德酸催化的分子内加氢烷氧基化/克莱森重排，其涉及未活化的芳烃和杂芳族化合物的意外脱芳构化，并允许各种有价值的螺内酰胺的实用和原子经济合成。此外，这种串联环化的不对称形式也是通过手性磷酸催化的动力学拆分来实现的。
• [EN] MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2017087607A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Compounds are provided as chemokine inhibitors having the structure: Formula (A).

  提供的化合物是具有结构的趋化因子抑制剂：化学式（A）。
• [EN] INHIBITORS OF CXCR2<br/>[FR] INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2017087610A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Compounds are provided as inhibitors of CXCR2, having the structure (I).

  提供作为CXCR2抑制剂的化合物，其结构为(I)。
• Traceless Directing Group Assisted Cobalt-Catalyzed C−H Carbonylation of Benzylamines
  作者：Fei Ling、Chongren Ai、Yaping Lv、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/adsc.201700780

  日期：2017.11.10

  The first example of cobalt‐catalyzed C(sp2)−H carbonylation of benzylamines using a traceless directing group is reported, which was successfully applied to the synthesis of N−unprotected iso‐indolinones through direct C−H/N−H bonds activation. This protocol tolerates a variety of functional groups and provides a facile and efficient method for the formal synthesis of (+)‐garenoxacin.

  报道了使用无痕导向基团的钴催化苄胺的C（sp 2）-H羰基羰基化的第一个实例，该实例已成功地用于通过直接CH / H / NH键活化而合成N-未保护的异吲哚啉酮。该方案可耐受多种官能团，并为（+）-加仑沙星的正式合成提供了一种简便而有效的方法。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Carbonylation of Free Primary Benzylamines: A Synthesis of Benzolactams
  作者：Chunhui Zhang、Yongzheng Ding、Yuzhen Gao、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00786

  日期：2018.5.4

  A protocol for palladium-catalyzed C–H carbonylation of readily available free primary benzylamines using NH2 as the chelating group under an atmospheric pressure of CO has been achieved, providing a general, atom- and step-economic approach to benzolactams, an important structural motif found in many biologically active compounds. Application of this new method is also exemplified in the concise syntheses

  在大气压力下，使用NH 2作为螯合基团，已经实现了钯催化的易得的游离伯苄胺的CH-H羰基化反应的协议，为苯并内酰胺（一种重要的结构）提供了通用的，原子经济的和分步经济的方法。在许多具有生物活性的化合物中发现的基序。在两个生物活性分子的简明合成中也举例说明了这种新方法的应用。