(S)-3-phenyl-α-d-propanol | 66960-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-α-d-propanol
• 英文别名: (1S)-1-deuterio-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 66960-81-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 137.186
• InChiKey: VAJVDSVGBWFCLW-KPSOOTRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenyl-α-d-propanol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R)-1-azido-1-(2)H-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  可卡因生物合成过程中的N-甲基putrescine氧化：使用远程同位素方法研究前手性亚甲基氢的区分。

  摘要：

  [结构：见正文]研究了可卡因（1）生物合成过程中N-甲基putrescine（3）氧化对古柯叶古柯中吡咯鎓离子4的立体选择性。使用远程同位素方法是有利的。4-单核苷酸N-甲基putrescine的每个对映异构体均用作植物饲养的前体。为了促进产物的质谱分析，还将2-H3 13C-甲基结合到4-氘-N-甲基putrescines中。N-甲基putrescine的氧化脱氨被发现是立体选择性的。pro-S氢原子以6-10：1的选择性除去。

  DOI：

  10.1021/ol990940s
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-3-phenyl-1-(tributylstannyl)propyl diisopropylcarbamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 (S)-3-phenyl-α-d-propanol
  参考文献：
  名称：

  在对映体定义的α-氨基甲酰氧基有机锂上进行金属转移的空间过程

  摘要：

  描述了标题有机锂向Sn（IV）-，Mg（II）-，Ce（III）-，Zn（II）-和Cu（I）物种的金属转移的空间过程。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00641-6

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis Induced by Chiral Primary Alcohols Due to Deuterium Substitution
  作者：Itaru Sato、Daisuke Omiya、Takahiro Saito、Kenso Soai

  DOI：10.1021/ja002992e

  日期：2000.11.1
• Convenient Preparation of Chiral Primary Alcohols <i>via</i> Catalytic Asymmetric Reduction of Aldehydes Using Bu₃SnD
  作者：Gary E. Keck、Dhileepkumar Krishnamurthy

  DOI：10.1021/jo961593s

  日期：1996.1.1
• On the steric course of transmetallations on enantiomerically defined α-carbamoyloxy organolithiums
  作者：Katsuhiko Tomooka、Hideo Shimizu、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00641-6

  日期：2001.4

  The steric courses of the transmetallations of the title organolithiums to the Sn(IV)-, Mg(II)-, Ce(III)-, Zn(II)-, and Cu(I)-species are described.

  描述了标题有机锂向Sn（IV）-，Mg（II）-，Ce（III）-，Zn（II）-和Cu（I）物种的金属转移的空间过程。
• <i>N</i>-Methylputrescine Oxidation during Cocaine Biosynthesis:  Study of Prochiral Methylene Hydrogen Discrimination Using the Remote Isotope Method
  作者：Thomas R. Hoye、Jeffrey A. Bjorklund、Dmitry O. Koltun、Matthew K. Renner

  DOI：10.1021/ol990940s

  日期：2000.1.1

  [structure: see text] The stereoselectivity of N-methylputrescine (3) oxidation to pyrrolinium ion 4 in Erythroxylum coca during cocaine (1) biosynthesis was studied. The remote isotope method was used to advantage. Each enantiomer of 4-monodeuterated N-methylputrescine served as a precursor for plant feeding. To facilitate mass-spectrometric analysis of products, a 2H3 13C-methyl group was also incorporated

  [结构：见正文]研究了可卡因（1）生物合成过程中N-甲基putrescine（3）氧化对古柯叶古柯中吡咯鎓离子4的立体选择性。使用远程同位素方法是有利的。4-单核苷酸N-甲基putrescine的每个对映异构体均用作植物饲养的前体。为了促进产物的质谱分析，还将2-H3 13C-甲基结合到4-氘-N-甲基putrescines中。N-甲基putrescine的氧化脱氨被发现是立体选择性的。pro-S氢原子以6-10：1的选择性除去。