Butyl 3-bromo-2-iodo-5-methylbenzoate | 273219-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Butyl 3-bromo-2-iodo-5-methylbenzoate
• CAS: 273219-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₄BrIO₂
• 分子量: 397.05
• InChiKey: DJYPADPZYCOTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyl 3-bromo-2-iodo-5-methylbenzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 Butyl 3-bromo-2-ethynyl-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel tweezers-type host aiming at chiral discrimination by circular dichroism spectroscopy †

  摘要：

  为了在主-客体系统中利用络合诱导的圆二色性（ICD）开发一种手性鉴别方法，合成了新型镊子型主体 1。紫外-可见光谱和荧光发射研究证实，宿主 1 与具有光学活性的 N,N′-二甲基-反式-1,2-二氨基环己烷 16 形成了 1∶1 的络合物，并且随着络合物浓度的增加，CD 光谱被诱导。(S,S)-16诱导的科顿效应的符号与(R,R)-16诱导的科顿效应的符号相反，这表明络合时 1 的对映选择性异构体的形成可导致通过 CD 确定客体的手性。另一方面，1 与手性单胺 17 复配后的 ICD 表明，直到宿主与两个分子的 17 复配，才会诱导出 1 的轴向手性。

  DOI：

  10.1039/a909468g
• 作为产物：
  描述：

  丁基2-氨基-5-甲基苯甲酸酯 在 盐酸 、 水 、 溴 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Butyl 3-bromo-2-iodo-5-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel tweezers-type host aiming at chiral discrimination by circular dichroism spectroscopy †

  摘要：

  为了在主-客体系统中利用络合诱导的圆二色性（ICD）开发一种手性鉴别方法，合成了新型镊子型主体 1。紫外-可见光谱和荧光发射研究证实，宿主 1 与具有光学活性的 N,N′-二甲基-反式-1,2-二氨基环己烷 16 形成了 1∶1 的络合物，并且随着络合物浓度的增加，CD 光谱被诱导。(S,S)-16诱导的科顿效应的符号与(R,R)-16诱导的科顿效应的符号相反，这表明络合时 1 的对映选择性异构体的形成可导致通过 CD 确定客体的手性。另一方面，1 与手性单胺 17 复配后的 ICD 表明，直到宿主与两个分子的 17 复配，才会诱导出 1 的轴向手性。

  DOI：

  10.1039/a909468g

文献信息

• Synthesis of a novel tweezers-type host aiming at chiral discrimination by circular dichroism spectroscopy †
  作者：Shigeyuki Yagi、Hirokazu Kitayama、Toru Takagishi

  DOI：10.1039/a909468g

  日期：——

  In order to develop a methodology for chiral discrimination by utilizing complexation-induced circular dichroism (ICD) in host–guest systems, the novel tweezers-type host 1 was synthesized. From UV-VIS and fluorescence emission studies, it was confirmed that the host 1 formed a 1∶1 complex with optically active N,N′-dimethyl-trans-1,2-diaminocyclohexane 16, and the CD spectrum was induced as the concentration of the complex increased. The sign of the Cotton effect induced by (S,S)-16 was opposite to that induced by (R,R)-16, indicating that enantioselective formation of the atropisomer of 1 upon complexation leads to determination of the chirality of the guest by CD. On the other hand, the ICD of 1 upon complexation with the chiral monoamine 17 implied that the axial chirality of 1 was not induced until the host complexed two molecules of 17.

  为了在主-客体系统中利用络合诱导的圆二色性（ICD）开发一种手性鉴别方法，合成了新型镊子型主体 1。紫外-可见光谱和荧光发射研究证实，宿主 1 与具有光学活性的 N,N′-二甲基-反式-1,2-二氨基环己烷 16 形成了 1∶1 的络合物，并且随着络合物浓度的增加，CD 光谱被诱导。(S,S)-16诱导的科顿效应的符号与(R,R)-16诱导的科顿效应的符号相反，这表明络合时 1 的对映选择性异构体的形成可导致通过 CD 确定客体的手性。另一方面，1 与手性单胺 17 复配后的 ICD 表明，直到宿主与两个分子的 17 复配，才会诱导出 1 的轴向手性。