3,4-dichloro-6-methylpyridine N-oxide | 108005-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dichloro-6-methylpyridine N-oxide
• 英文别名: 4,5-dichloro-2-methylpyridine-N-oxide；4,5-Dichloro-2-methylpyridine 1-oxide；4,5-dichloro-2-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 108005-02-3
• 化学式: C₆H₅Cl₂NO
• 分子量: 178.018
• InChiKey: WCOPYSKFGNTNBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dichloro-6-methylpyridine N-oxide 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 5-chloro-2-(chloromethyl)-N,N-dimethylpyridin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（4-氨基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]苯并咪唑H + / K + -ATPase抑制剂。吡啶碱度，稳定性和活性之间的关系。

  摘要：

  苯并咪唑亚砜类的分泌型H + / K + -ATPase抑制剂需要在中性生理条件下具有较高的稳定性，但在低pH下迅速重排至活性亚磺酰胺2。由于初始反应涉及吡啶氮的内部亲核攻击，因此吡啶的控制pKa至关重要。在本文中，我们表明通过利用4-氨基取代基对吡啶的强大的供电子作用，并通过3-或5-卤素取代基的吸电子作用来缓和，这是一种高效能的组合（作为抑制剂在生理条件下可以获得组胺刺激的胃酸分泌）和良好的稳定性。此外，举例说明了3/5取代基和4-取代基之间的空间相互作用在改变4-氨基的供电子能力中的作用，并确定了影响稳定性的其他因素。选择一种化合物，特别是2-[[[（3-氯-4-吗啉代-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -5-甲氧基-（1H）-苯并咪唑（3a，SK＆F 95601）进行进一步开发和男人的评价。

  DOI：

  10.1021/jm00128a046
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基吡啶-N-氧化物 在 硫酸 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,4-dichloro-6-methylpyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-[[（（4-氨基-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基]苯并咪唑H + / K + -ATPase抑制剂。吡啶碱度，稳定性和活性之间的关系。

  摘要：

  苯并咪唑亚砜类的分泌型H + / K + -ATPase抑制剂需要在中性生理条件下具有较高的稳定性，但在低pH下迅速重排至活性亚磺酰胺2。由于初始反应涉及吡啶氮的内部亲核攻击，因此吡啶的控制pKa至关重要。在本文中，我们表明通过利用4-氨基取代基对吡啶的强大的供电子作用，并通过3-或5-卤素取代基的吸电子作用来缓和，这是一种高效能的组合（作为抑制剂在生理条件下可以获得组胺刺激的胃酸分泌）和良好的稳定性。此外，举例说明了3/5取代基和4-取代基之间的空间相互作用在改变4-氨基的供电子能力中的作用，并确定了影响稳定性的其他因素。选择一种化合物，特别是2-[[[（3-氯-4-吗啉代-2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -5-甲氧基-（1H）-苯并咪唑（3a，SK＆F 95601）进行进一步开发和男人的评价。

  DOI：

  10.1021/jm00128a046

文献信息

• Pyridyl containing benzimidazoles, compositions and use
  申请人：SmithKline & French Laboratories Limited

  公开号：US05250527A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  The invention relates to 4-amino-2-pyridylmethylsulfinyl-(and thio)-benzimidazoles which are inhibitors of potassium stimulated H.sup.+ -K.sup.+ ATPase activity. A compound of the invention is 2-(4-amino-5-bromo-2-pyridylmethylsulphinyl)-5-methoxy-(1H)-benzimidazole.

  该发明涉及的是对钾刺激的H.sup.+ -K.sup.+ ATP酶活性具有抑制作用的4-氨基-2-吡啶甲基磺基-(和硫)-苯并咪唑类化合物。该发明的一种化合物是2-(4-氨基-5-溴-2-吡啶甲基磺氧基)-5-甲氧基-(1H)-苯并咪唑。
• Ciurla, Hanna; Talik, Zofia, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 10-12, p. 1089 - 1098
  作者：Ciurla, Hanna、Talik, Zofia

  DOI：——

  日期：——
• CIURLA H.; TALIK Z., POL. J. CHEM., 59,(1985) N 10-12, 1089-1097
  作者：CIURLA H.、 TALIK Z.

  DOI：——

  日期：——
• US5250527A
  申请人：——

  公开号：US5250527A

  公开（公告）日：1993-10-05