2'-Methyl-biphenyl-2-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-Methyl-biphenyl-2-acetic acid
• 英文别名: 2-[2-(2-methylphenyl)phenyl]acetic acid
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: CDXCQMTVJWVFAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Methyl-biphenyl-2-acetic acid 在 草酰氯 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[2-(2-Methylphenyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定2-（2'-氟-[1,1'-联苯] -2-基）乙酰胺为丙戊酸钠样广谱抗癫痫药候选物。

  摘要：

  通过进一步优化化合物A [2'-氟-N-甲基-[1,1'-联苯] -2-磺酰胺]，我们确定了DSP-0565 [2-（2'-氟-[1,1'-联苯] ] -2-基）乙酰胺（17a]是一种强大的广谱抗癫痫药（AED）候选物。我们的努力主要集中在寻找磺酰胺的替代极性基团，以改善化合物A的ADME谱，包括良好的代谢稳定性和无反应性代谢产物。这导致联苯乙酰胺被鉴定为开发广谱AED候选物的新支架。DSP-0565在各种模型（scPTZ，MES，6 Hz和杏仁核点燃）中显示出抗惊厥活性，并具有良好的安全裕度，因此被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.014
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-溴苯乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2'-Methyl-biphenyl-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  鉴定2-（2'-氟-[1,1'-联苯] -2-基）乙酰胺为丙戊酸钠样广谱抗癫痫药候选物。

  摘要：

  通过进一步优化化合物A [2'-氟-N-甲基-[1,1'-联苯] -2-磺酰胺]，我们确定了DSP-0565 [2-（2'-氟-[1,1'-联苯] ] -2-基）乙酰胺（17a]是一种强大的广谱抗癫痫药（AED）候选物。我们的努力主要集中在寻找磺酰胺的替代极性基团，以改善化合物A的ADME谱，包括良好的代谢稳定性和无反应性代谢产物。这导致联苯乙酰胺被鉴定为开发广谱AED候选物的新支架。DSP-0565在各种模型（scPTZ，MES，6 Hz和杏仁核点燃）中显示出抗惊厥活性，并具有良好的安全裕度，因此被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.014

文献信息

• BIPHENYLACETAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Iwama Seiji

  公开号：US20110224304A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy substituted with fluorine atom, and others; R 4 and R 5 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkoxy substituted with fluorine atom, and others; R 6 and R 7 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, fluorine atom, methyl, ethyl, hydroxy group, and others; and R 8 and R 9 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, C 1-6 alkyl, and others, which is useful as an agent for treating or preventing various types of epilepsy including partial seizures and/or generalized seizures.

  本发明提供了化合物的化学式（I）或其盐，其中R1、R2和R3分别独立地选自氢原子、氟原子、氯原子、溴原子、C1-6烷基、用氟原子取代的C1-6烷氧基等；R4和R5分别独立地选自氢原子、氟原子、氯原子、C1-6烷基、用氟原子取代的C1-6烷氧基等；R6和R7分别独立地选自氢原子、氟原子、甲基、乙基、羟基等；R8和R9分别独立地选自氢原子、C1-6烷基等，该化合物可用作治疗或预防各种类型的癫痫，包括部分发作和/或全面发作。
• Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of <i>N</i>‐nitrosamides
  作者：Pan‐Feng Yuan、Xie‐Tian Huang、Linhong Long、Tao Huang、Chun‐Lin Sun、Wei Yu、Li‐Zhu Wu、Hui Chen、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202317968

  日期：2024.2.19

  Dearomative spirocyclization reactions represent a promising means to convert arenes into three‐dimensional architectures; however, controlling the regioselectivity of radical dearomatization with nonactivated arenes to afford the spirocyclizative 1,2‐difunctionalization other than its kinetically preferred 1,4‐difunctionalization is exceptionally challenging. Here we disclose a novel strategy for dearomative 1,2‐ or 1,4‐amidoximation of (hetero)arenes enabled by direct visible‐light‐induced homolysis of N−NO bonds of nitrosamides, giving rise to various highly regioselective amidoximated spirocycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. The mechanism and origins of the observed regioselectivities were investigated by control experiments and density functional theory calculations.

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。
• pH-Controlled Intramolecular Decarboxylative Cyclization of Biarylacetic Acids: Implication on Umpolung Reactivity of Aroyl Radicals
  作者：Joydev K. Laha、Upma Gulati、Saima、Tim Schulte、Martin Breugst

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00295

  日期：2022.5.20
• CATALYST FOR AROMATIC C-O, C-N, and C-C BOND FORMATION
  申请人：Yale University

  公开号：EP1313560B1

  公开（公告）日：2007-12-19
• US5274104A
  申请人：——

  公开号：US5274104A

  公开（公告）日：1993-12-28