(2S,3S)-3-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol | 924898-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxybut-3-enyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 924898-89-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: ACOTVAFHSYWWGS-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol 在 palladium diacetate 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate potassium osmate(VI) 、 4 A molecular sieve 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4S,Z)-4-(benzyloxy)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过烃氧化合成多元醇：L-半乳糖的从头合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603321
• 作为产物：
  描述：

  (3-hydroxymethyl-oxiranyl)-methanol 、 2-甲氧基丙烯 、 乙烯基溴化镁 、 溴甲苯 以3.32 g的产率得到(2S,3S)-3-O-benzyl-1,2-di-O-isopropylidene-5-hexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过烃氧化合成多元醇：L-半乳糖的从头合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603321

文献信息

• Polyol Synthesis through Hydrocarbon Oxidation: De Novo Synthesis ofL-Galactose
  作者：Dustin J. Covell、Nicolaas A. Vermeulen、Nathan A. Labenz、M. Christina White

  DOI：10.1002/anie.200603321

  日期：2006.12.11