1-Hydroxy-1-[(2r)-4-{3-[(3s,5s,7s)-Tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-Yloxy]phenyl}but-3-Yn-2-Yl]urea | 1357190-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Hydroxy-1-[(2r)-4-{3-[(3s,5s,7s)-Tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-Yloxy]phenyl}but-3-Yn-2-Yl]urea
• 英文别名: 1-[(2R)-4-[3-(1-adamantyloxy)phenyl]but-3-yn-2-yl]-1-hydroxyurea
• CAS: 1357190-96-5
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: PFKKAYHOZBGYNL-RWLLOJOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.05h， 生成 1-Hydroxy-1-[(2r)-4-{3-[(3s,5s,7s)-Tricyclo[3.3.1.1~3,7~]dec-1-Yloxy]phenyl}but-3-Yn-2-Yl]urea
  参考文献：
  名称：

  羟基脲作为非共价蛋白酶体抑制剂

  摘要：

  由于目前市场上的药物对某些类型的实体瘤无效，因此需要具有新作用机制的抑制剂来抑制20S蛋白酶体（CP）。已经开发出一类新型的非肽CP抑制剂，其表现出可逆的和非共价结合。这些高活性和位点特异性抑制剂的基于结构的设计揭示了未探索的结合亚型。

  DOI：

  10.1002/anie.201106010

文献信息

• Hydroxyureas as Noncovalent Proteasome Inhibitors
  作者：Nerea Gallastegui、Philipp Beck、Marcelino Arciniega、Robert Huber、Stefan Hillebrand、Michael Groll

  DOI：10.1002/anie.201106010

  日期：2012.1.2

  Inhibitors with a new mechanism of action are needed for 20S proteasome (CP) inhibition owing to the ineffectiveness of current market drugs against some types of solid tumors. A novel class of nonpeptidic CP inhibitors has been developed, which display reversible and noncovalent binding. The structure‐based design of these highly active and site‐specific inhibitors revealed unexplored binding subpockets

  由于目前市场上的药物对某些类型的实体瘤无效，因此需要具有新作用机制的抑制剂来抑制20S蛋白酶体（CP）。已经开发出一类新型的非肽CP抑制剂，其表现出可逆的和非共价结合。这些高活性和位点特异性抑制剂的基于结构的设计揭示了未探索的结合亚型。