acetic acid (1R,3R)-3-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexyl ester | 750649-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (1R,3R)-3-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexyl ester
• 英文别名: acetic acid (1R,3R)-3-benzyloxycarbonylaminocyclohexyl ester；(1R,3R)-3-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)cyclohexyl acetate；[(1R,3R)-3-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl] acetate
• CAS: 750649-42-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: HONUIJYJMHZWAO-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-125 °C
• 沸点：
  430.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (1R,3R)-3-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexyl ester 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3R)-3-氨基环己醇
  参考文献：
  名称：

  Resolution of N-protected cis- and trans-3-aminocyclohexanols via lipase-catalyzed enantioselective acylation in organic media

  摘要：

  The enzymatic acylation of N-protected cis- and trans-1,3-aminocyclohexanols using lipases in organic solvents is described. By modifying certain reaction parameters Such as the solvent, the lipase and the N-protecting group, it is possible to achieve high enantioselectivities and to obtain enantiomerically pure 3-aminocyclohexanols. The influence of the N-protecting group and the conformation of the Substrate on the reaction rate was also Studied. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.035
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-(3-hydroxycyclohexyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 sodium carbonate 、 一水合肼 、 氯乙酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 acetic acid (1R,3R)-3-(benzyloxycarbonylamino)cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Resolution of N-protected cis- and trans-3-aminocyclohexanols via lipase-catalyzed enantioselective acylation in organic media

  摘要：

  The enzymatic acylation of N-protected cis- and trans-1,3-aminocyclohexanols using lipases in organic solvents is described. By modifying certain reaction parameters Such as the solvent, the lipase and the N-protecting group, it is possible to achieve high enantioselectivities and to obtain enantiomerically pure 3-aminocyclohexanols. The influence of the N-protecting group and the conformation of the Substrate on the reaction rate was also Studied. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.05.035

文献信息

• Diastereoisomeric Salt Formation and Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution as Complementary Methods for the Chiral Separation of <i>cis</i>-/<i>trans</i>-Enantiomers of 3-Aminocyclohexanol
  作者：Cara E. Brocklehurst、Kurt Laumen、Luigi La Vecchia、Duncan Shaw、Markus Vögtle

  DOI：10.1021/op1002424

  日期：2011.1.21

  enzymatic kinetic resolution of Cbz-protected 3-aminocyclohexanols or direct diastereoisomeric salt formation with (R)-mandelic acid. The salt formation demonstrates how a single enantiomer, (1S,3S)-3-aminocyclohexanol (R)-mandelate, can be effectively isolated from the cis/trans racemic mixture and subsequently converted to the free amine, (1S,3S)-3-aminocyclohexanol, by ion-exchange chromatography.

  该贡献证明了通过（Cbz-保护的3-氨基环己醇的酶促动力学拆分）或与（R）-扁桃酸直接形成非对映异构盐形成的（1 S，3 S）-3-氨基环己醇的制备规模合成。盐的形成证明了如何从顺式/反式外消旋混合物中有效分离出单一对映异构体（1 S，3 S）-3-氨基环己醇（R）-扁桃酸酯，然后将其转化为游离胺（1 S，3小号）-3-氨基环己醇，通过离子交换色谱法。我们还证明了如何通过非对映异构体盐的形成或酶促动力学拆分制备3-氨基环己醇的其他三种对映异构体。