1-[5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranosyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 148981-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranosyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(6-Deoxy-2,3'-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranosyl)uracil
• CAS: 148981-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: UPSARELLKLOGRP-QCNRFFRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranosyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-[5-ethynyl-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。78. 从尿苷衍生的乙烯基砜通过乙烯基锡中间体立体控制合成 6'(EandZ)-卤乙烯基类似物

  摘要：

  用 Bu3SnH/AIBN/甲苯/Δ 处理 6'(E)-甲苯磺酰基乙烯基同核苷 1a，以高产率得到 6'-乙烯基锡烷 2a(E/Z) 的可分离混合物。N-碘代琥珀酰亚胺、溴和 N-溴代琥珀酰亚胺的立体特异性卤代脱烷基化顺利进行，得到 6'（E 或 Z）-碘（和溴）乙烯基化合物，并保留构型。氯或碘苯二氯化物实现适度立体选择性的氯去甲酰化。用 NH4F/MeOH/Δ 处理 2a 导致碳-锡键断裂，得到游离的乙烯基衍生物 4a。三氟乙酸水溶液同时实现了 2a 的蛋白脱乙酰基化和脱保护，得到 4b。用四乙酸铅/乙腈处理2a(E)并脱保护得到炔衍生物3b。

  DOI：

  10.1139/v93-028
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6R,6aR)-6-(2,4-Dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-[5,6-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hex-5-ynofuranosyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-azido-4′-ethynyl-3′,5′-dideoxy-5′-norarabinouridine: a new anti-HIV nucleoside analogue

  摘要：

  3'-Azido-4'-ethynyl-3',5'dideoxy-5'-norarabinouridine 10 was synthesized from commercial uridine 1 in which the key step is the opening of protected 2',3'-epoxyuridine derivative 7 by sodium azide and the hydroxymethyl at 4-position of the ribose ring are replaced by ethynyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.054

文献信息

• Synthesis of uracil polyoxin C from uridine
  作者：Claude Mvondo Evina、Georges Guillerm

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02116-7

  日期：1996.1

  An improved procedure is reported for the asymmetric synthesis of uracil polyoxin C (UPOC) from 2′,3′-O-isopropylideneuridine-5′-aldehyde. The methodology described here is based on the highly diastereocontrolled formation of 1-(β-D-allofuranosyl)uracil and its facile conversion into the corresponding 2,5′-O-cyclouridine derivative, a key step for the sterocontrolled formation of the terminal α-amino

  据报道，从2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶-5'-醛不对称合成尿嘧啶多氧合蛋白C（UPOC）的方法有所改进。此处描述的方法基于1-（β-D-氟呋喃糖基）尿嘧啶的高度非对映体控制形成及其轻松转化为相应的2,5'- O-环尿苷衍生物，这是对端基α进行立体控制形成的关键步骤-UPOC的氨基酸。