4-Amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-imidazolecarbonitrile | 133349-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-Amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-imidazolecarbonitrile
• 英文别名: 4-amino-1-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-1H-imidazole-5-carbonitrile；5-amino-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 133349-82-3
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₃
• 分子量: 224.219
• InChiKey: CWYDSOVHZUYCFW-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(4-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-1H-imidazole-5-carbonitrile 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4-Amino-1-(2'-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5-imidazolecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kazimierczuk, Zygmunt; Seela, Frank, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 695 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An expedient synthesis of flexible nucleosides via a regiocontrolled enzymatic glycosylation of functionalized imidazoles
  作者：S. Vichier-Guerre、L. Dugué、F. Bonhomme、S. Pochet

  DOI：10.1039/c7ob01850a

  日期：——

  leichmannii. Regiocontrolled glycosylation was also observed among several other imidazole derivatives studied, providing simple access to isomers not readily accessible by chemical routes. Finally, a series of flexible nucleosides was obtained in one step from 4- or 5-iodo-imidazole nucleosides by the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction with (hetero)aryl-boronic acids in aqueous media. Moreover, this chemoenzymatic

  C4-和C5-芳基化的2'-脱氧核糖基咪唑的多功能两步合成方法是使用酶促N-转糖基化，然后进行微波辅助的Pd催化的芳基化反应。我们在此报告了反应条件，该条件允许使用莱希曼氏乳杆菌的核苷N-脱氧核糖基转移酶处理4-碘咪唑的酶促糖基化反应中的区域选择性（N3对N1-异构体）。在其他研究的其他咪唑衍生物中也观察到了区域控制的糖基化作用，从而提供了通过化学途径不易获得的异构体的简便途径。最后，一步一步从4-或5-碘-咪唑核苷通过Suzuki-Miyaura与（杂）芳基-硼酸在水性介质中的交叉偶联反应一步获得了一系列柔性核苷。此外，这种化学酶法与一锅两步法兼容，可直接获得各种潜在的抗癌和抗病毒药物以及新的DNA构建基块。
• KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;SEELA, FRANK, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 695-697
  作者：KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——