benzyl N-t-butoxycarbonyl-O-diphenylphosphono-D-serine | 154978-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-t-butoxycarbonyl-O-diphenylphosphono-D-serine
• 英文别名: benzyl (2R)-3-diphenoxyphosphoryloxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 154978-62-8
• 化学式: C₂₇H₃₀NO₈P
• 分子量: 527.511
• InChiKey: FAZDFQVKCVLFOT-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  621.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-t-butoxycarbonyl-D-serine 、 氯磷酸二苯酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl N-t-butoxycarbonyl-O-diphenylphosphono-D-serine
  参考文献：
  名称：

  Amino sugar derivatives

  摘要：

  一种由化学式（I）表示的化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表--CO--Z.sup.1--N(Z.sup.11)--CO--Z.sup.2--H或--CO--Z.sup.3--H，其中Z.sup.1、Z.sup.2和Z.sup.3分别代表具有1至20个碳原子的烷基基团、苯基团或它们的组合，Z.sup.11代表氢原子、具有1至20个碳原子的烷基基团，可被苯基取代，可被具有1至20个碳原子的烷基基团取代的苯基团，或者具有1至20个碳原子的烷基基团，其中可能含有苯基团；R.sup.2代表--CO--Z.sup.4--N(Z.sup.12)--CO--Z.sup.5--H，--CO--Z.sup.6--H或氢原子，其中Z.sup.4、Z.sup.5和Z.sup.6的含义与Z.sup.1相同，Z.sup.12的含义与Z.sup.11相同；Q.sup.1和Q.sup.2分别代表羧基或膦氧基；Q.sup.3代表氢原子、羧基或膦氧基；m代表0或1至20的整数；n代表0或1至20的整数；Y.sup.1代表具有1至10个碳原子的烷基基团，可能含有一个或多个取代基，选自--OCOR.sup.11和--NHCOR.sup.12，其中R.sup.11代表--Z.sup.13或--Z.sup.7--N(Z.sup.14)--CO--Z.sup.8--H（其中Z.sup.7和Z.sup.8的含义与Z.sup.1相同，Z.sup.13和Z.sup.14的含义与Z.sup.11相同）和R.sup.12代表--Z.sup.15或--Z.sup.9--N(Z.sup.16)--CO--Z.sup.10--H（其中Z.sup.9和Z.sup.10的含义与Z.sup.1相同，Z.sup.15和Z.sup.16的含义与Z.sup.11相同），以及其盐。该化合物通过内毒素抑制TNF的衍生，因此对于治疗多器官功能不全是有用的。

  公开号：

  US05432267A1

文献信息

• US5432267A
  申请人：——

  公开号：US5432267A

  公开（公告）日：1995-07-11
• Amino sugar derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05432267A1

  公开（公告）日：1995-07-11

  A compound represented by formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents --CO--Z.sup.1 --N(Z.sup.11)--CO--Z.sup.2 --H or --CO--Z.sup.3 --H, wherein Z.sup.1, Z.sup.2, and Z.sup.3 each represent an alkylene group having from 1 to 20 carbon atoms, a phenylene group, or a combination thereof, and Z.sup.11 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms which may be substituted with a phenyl group, a phenyl group which may be substituted with an alkyl group having from 1 to 20 carbon atoms, or an alkylene group having from 1 to 20 carbon atoms which may contain therein a phenylene group; R.sup.2 represents --CO--Z.sup.4 --N(Z.sup.12)--CO--Z.sup.5 --H, --CO--Z.sup.6 --H or a hydrogen atom, wherein Z.sup.4, Z.sup.5, and Z.sup.6 each have the same meaning as Z.sup.1, and Z.sup.12 has the same meaning as Z.sup.11 ; Q.sup.1 and Q.sup.2 each represent a carboxyl group or a phosphonoxy group; Q.sup.3 represents a hydrogen atom, a carboxyl group or a phosphonoxy group; m represents 0 or an integer of from 1 to 20; n represents 0 or an integer of from 1 to 20; Y.sup.1 represents an alkylene group having from 1 to 10 carbon atoms which may contain one or more substituents selected from --OCOR.sup.11 and --NHCOR.sup.12, wherein R.sup.11 represents --Z.sup.13 or --Z.sup.7 --N (Z.sup.14)--CO--Z.sup.8 --H (wherein Z.sup.7 and Z.sup.8 each have the same meaning as Z.sup.1, and Z.sup.13 and Z.sup.14 each have the same meaning as Z.sup.11) and R.sup.12 represents --Z.sup.15 or --Z.sup.9 --N(Z.sup.16)--CO--Z.sup.10 --H (wherein Z.sup.9 and Z.sup.10 each have the same meaning as Z.sup.1, and Z.sup.15 and Z.sup.16 each have the same meaning as Z.sup.11), and a salt thereof. The compound inhibits TNF derivation by endotoxin and is therefore useful for the treatment of multiorganic insufficiencies.

  一种由化学式（I）表示的化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表--CO--Z.sup.1--N(Z.sup.11)--CO--Z.sup.2--H或--CO--Z.sup.3--H，其中Z.sup.1、Z.sup.2和Z.sup.3分别代表具有1至20个碳原子的烷基基团、苯基团或它们的组合，Z.sup.11代表氢原子、具有1至20个碳原子的烷基基团，可被苯基取代，可被具有1至20个碳原子的烷基基团取代的苯基团，或者具有1至20个碳原子的烷基基团，其中可能含有苯基团；R.sup.2代表--CO--Z.sup.4--N(Z.sup.12)--CO--Z.sup.5--H，--CO--Z.sup.6--H或氢原子，其中Z.sup.4、Z.sup.5和Z.sup.6的含义与Z.sup.1相同，Z.sup.12的含义与Z.sup.11相同；Q.sup.1和Q.sup.2分别代表羧基或膦氧基；Q.sup.3代表氢原子、羧基或膦氧基；m代表0或1至20的整数；n代表0或1至20的整数；Y.sup.1代表具有1至10个碳原子的烷基基团，可能含有一个或多个取代基，选自--OCOR.sup.11和--NHCOR.sup.12，其中R.sup.11代表--Z.sup.13或--Z.sup.7--N(Z.sup.14)--CO--Z.sup.8--H（其中Z.sup.7和Z.sup.8的含义与Z.sup.1相同，Z.sup.13和Z.sup.14的含义与Z.sup.11相同）和R.sup.12代表--Z.sup.15或--Z.sup.9--N(Z.sup.16)--CO--Z.sup.10--H（其中Z.sup.9和Z.sup.10的含义与Z.sup.1相同，Z.sup.15和Z.sup.16的含义与Z.sup.11相同），以及其盐。该化合物通过内毒素抑制TNF的衍生，因此对于治疗多器官功能不全是有用的。