methyl (R)-4-tert-butoxy-2-oxopiperidine-1-carboxylate | 1204587-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (R)-4-tert-butoxy-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1204587-78-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: NNNWLWMEDDVJJI-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-tert-butoxy-2-oxopiperidine-1-carboxylate 、 氯磷酸二苯酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到methyl (R)-4-tert-butoxy-6-[(diphenoxyphosphoryl)oxy]-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯和顺式和反式4-羟基哌酸的简便合成

  摘要：

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-4-羟基哌酸的合成已由商业化（R）-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯通过钯催化4-的甲氧基羰基化而实现羟基取代的内酰胺衍生的磷酸乙烯酯，然后立体控制还原烯胺双键。适当地4-羟基保护的对映异构体的立体选择性氢化提供了顺式-（2 S，4 R）-4-羟基哌酸产物，在七个步骤中以66％的总收率获得。该反式而是通过将氢化物共轭加成到相同的α，β-不饱和酯中而得到产物（8个步骤中总产率为42％）。 氨基酸-羰基化-偶联-内酰胺-钯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216979
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-tert-butoxypiperidin-2-one 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到methyl (R)-4-tert-butoxy-2-oxopiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯和顺式和反式4-羟基哌酸的简便合成

  摘要：

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-4-羟基哌酸的合成已由商业化（R）-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯通过钯催化4-的甲氧基羰基化而实现羟基取代的内酰胺衍生的磷酸乙烯酯，然后立体控制还原烯胺双键。适当地4-羟基保护的对映异构体的立体选择性氢化提供了顺式-（2 S，4 R）-4-羟基哌酸产物，在七个步骤中以66％的总收率获得。该反式而是通过将氢化物共轭加成到相同的α，β-不饱和酯中而得到产物（8个步骤中总产率为42％）。 氨基酸-羰基化-偶联-内酰胺-钯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216979

文献信息

• A Short and Convenient Synthesis of Enantiopure cis- and trans-4-Hydroxypipecolic Acid
  作者：Ernesto Occhiato、Cristina Prandi、Dina Scarpi、Antonio Guarna、Silvia Tabasso、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1055/s-0029-1216979

  日期：2009.11

  The synthesis of (2S,4R)- and (2R,4R)-4-hydroxypipecolic acid has been realized from commercial ethyl (R)-4-cyano-3-hydroxybutanoate through palladium-catalyzed methoxycarbonylation of a 4-hydroxy-substituted lactam-derived vinyl phosphate followed by the stereocontrolled reduction of the enamine double bond. The stereoselective hydrogenation of the suitably 4-hydroxy-protected enantiomer afforded

  （2 S，4 R）-和（2 R，4 R）-4-羟基哌酸的合成已由商业化（R）-4-氰基-3-羟基丁酸乙酯通过钯催化4-的甲氧基羰基化而实现羟基取代的内酰胺衍生的磷酸乙烯酯，然后立体控制还原烯胺双键。适当地4-羟基保护的对映异构体的立体选择性氢化提供了顺式-（2 S，4 R）-4-羟基哌酸产物，在七个步骤中以66％的总收率获得。该反式而是通过将氢化物共轭加成到相同的α，β-不饱和酯中而得到产物（8个步骤中总产率为42％）。 氨基酸-羰基化-偶联-内酰胺-钯