5-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-D-ribitol-1-yl)-2-(methylthio)oxazole | 260439-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-D-ribitol-1-yl)-2-(methylthio)oxazole
• CAS: 260439-84-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₆S
• 分子量: 457.547
• InChiKey: SIVPLUAPDRJVHU-CDNNERCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-D-ribitol-1-yl)-2-(methylthio)oxazole 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到5-[(1R)-3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-D-ribitol-1-yl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  有效合成2'，4'-BNA修饰的C-核苷

  摘要：

  通过使用四氢呋喃甲醛1与镁或锂衍生物的偶联反应，完成了具有2'- O，4'- C-亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA）修饰的某些C-核苷的有效合成芳香杂环，然后进行Mitsunobu环化。此外，通过1 H NMR谱和X射线晶体学清楚地表明，合成的C-核苷中的糖构象独立于核碱基，被固定为N-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00226-0
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,6R,6aR)-6-甲氧基-2,2-二甲基四氢呋喃并[3,4-d][1,3]二氧杂环戊烯-4,4-二基)二甲醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 5-(3,5-di-O-benzyl-2-O,4-C-methylene-D-ribitol-1-yl)-2-(methylthio)oxazole
  参考文献：
  名称：

  有效合成2'，4'-BNA修饰的C-核苷

  摘要：

  通过使用四氢呋喃甲醛1与镁或锂衍生物的偶联反应，完成了具有2'- O，4'- C-亚甲基桥连核酸（2'，4'-BNA）修饰的某些C-核苷的有效合成芳香杂环，然后进行Mitsunobu环化。此外，通过1 H NMR谱和X射线晶体学清楚地表明，合成的C-核苷中的糖构象独立于核碱基，被固定为N-形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00226-0

文献信息

• Triplex formation by an oligonucleotide containing conformationally locked C-nucleoside, 5-(2-O,4-C-methylene-β-d-ribofuranosyl)oxazole
  作者：Satoshi Obika、Yoshiyuki Hari、Ken-ichiro Morio、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02052-3

  日期：2000.1

  The tripler-forming ability of oligonucleotide analogues containing conformationally locked C-nucleosides, 5-(2-O,4-C-methylene- beta-D-ribofuranosyl)oxazole or its 2-phenyl congener, towards a purine sequence of duplex DNA with a single C.G base pair interruption is studied. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.