2-<(2-pyridinylmethyl)thio>-1H-benzimidazole-1-methanol | 103312-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-<(2-pyridinylmethyl)thio>-1H-benzimidazole-1-methanol
• 英文别名: 2-[(2-pyridinylmethyl)thio]-1H-benzimidazole-1-methanol；2-[2-pyridylmethylthio]-(5-hydroxymethyl)-benzimidazole；[2-(Pyridin-2-ylmethylsulfanyl)benzimidazol-1-yl]methanol
• CAS: 103312-58-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃OS
• 分子量: 271.343
• InChiKey: GDAFFXFSHFAIPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-pyridinylmethyl)thio>-1H-benzimidazole-1-methanol 在 吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-<(2-pyridinylmethyl)sulfinyl>-1H-benzimidazole-1-methanol octanoate
  参考文献：
  名称：

  （H（+）-K +）-ATPase抑制胃酸分泌的研究。2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]苯并咪唑质子泵抑制剂的前药。

  摘要：

  描述了N-取代的苯并咪唑（H（+）-K +）-ATPase或质子泵抑制剂的合成。制备这些化合物以充当母体NH化合物的前药，并评估它们抑制胃（H（+）-K +）-ATP酶和胃酸分泌的能力。报道的前药依赖于体内酯酶水解来释放母体化合物（I型和II型），或者需要酸性环境释放活性药物（III型和IV型）。与它们的母体NH化合物相比，N-（酰氧基）烷基取代的苯并咪唑9、11和24在固态和水溶液中显示出改进的化学稳定性。口服时，在Shay大鼠和大鼠胃（H（+）-K +）-ATPase失活中，24的效力是奥美拉唑的两倍。发现N-乙氧基-1-乙基取代的苯并咪唑48-50与抑制大鼠（H（+）-K +）-ATPase活性的NH化合物一样有效。在Shay大鼠中，浓度为10 mg / kg的48的活性约为母体替莫拉唑的两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00107a026
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-{[(pyridin-2-yl)methyl]thio}-1H-benzimidazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以9.68 g的产率得到2-<(2-pyridinylmethyl)thio>-1H-benzimidazole-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  （H（+）-K +）-ATPase抑制胃酸分泌的研究。2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]苯并咪唑质子泵抑制剂的前药。

  摘要：

  描述了N-取代的苯并咪唑（H（+）-K +）-ATPase或质子泵抑制剂的合成。制备这些化合物以充当母体NH化合物的前药，并评估它们抑制胃（H（+）-K +）-ATP酶和胃酸分泌的能力。报道的前药依赖于体内酯酶水解来释放母体化合物（I型和II型），或者需要酸性环境释放活性药物（III型和IV型）。与它们的母体NH化合物相比，N-（酰氧基）烷基取代的苯并咪唑9、11和24在固态和水溶液中显示出改进的化学稳定性。口服时，在Shay大鼠和大鼠胃（H（+）-K +）-ATPase失活中，24的效力是奥美拉唑的两倍。发现N-乙氧基-1-乙基取代的苯并咪唑48-50与抑制大鼠（H（+）-K +）-ATPase活性的NH化合物一样有效。在Shay大鼠中，浓度为10 mg / kg的48的活性约为母体替莫拉唑的两倍。

  DOI：

  10.1021/jm00107a026

文献信息

• 2-(Pyridylalkylenesulfinyl) benzimidazoles
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0176308A2

  公开（公告）日：1986-04-02

  2-(Pyridylalkylenesulfinyl)benzimidazoles of the formula wherein X is S or SO and D is a 2-pyridyl substituent, which can have gastric acid-inhibiting effects.

  2-(吡啶烷基亚磺酰基)苯并咪唑，其中 X 是 S 或 SO，D 是 2-吡啶基取代基，具有抑制胃酸的作用。
• SIH, JOHN C.;IM, WHA BIN;ROBERT, ANDRE;GRABER, DAVID R.;BLAKEMAN, DAVID P+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1049-1062
  作者：SIH, JOHN C.、IM, WHA BIN、ROBERT, ANDRE、GRABER, DAVID R.、BLAKEMAN, DAVID P+

  DOI：——

  日期：——
• SIH, JOHN C.;CHO, MOO J.
  作者：SIH, JOHN C.、CHO, MOO J.

  DOI：——

  日期：——
• US4873337A
  申请人：——

  公开号：US4873337A

  公开（公告）日：1989-10-10
• Studies on (H+-K+)-ATPase inhibitors of gastric acid secretion. Prodrugs of 2-[(2-pyridinylmethyl)sulfinyl]benzimidazole proton-pump inhibitors
  作者：John C. Sih、Wha bin Im、Andre Robert、David R. Graber、David P. Blakeman

  DOI：10.1021/jm00107a026

  日期：1991.3

  N-substituted benzimidazole (H(+)-K+)-ATPase or proton-pump inhibitors is described. These compounds were prepared to function as prodrugs of the parent N-H compound and evaluated for their ability to inhibit gastric (H(+)-K+)-ATPase and gastric acid secretion. The prodrugs reported rely on either in vivo esterase hydrolysis for liberation of the parent compound (type I and type II) or require an acid environment

  描述了N-取代的苯并咪唑（H（+）-K +）-ATPase或质子泵抑制剂的合成。制备这些化合物以充当母体NH化合物的前药，并评估它们抑制胃（H（+）-K +）-ATP酶和胃酸分泌的能力。报道的前药依赖于体内酯酶水解来释放母体化合物（I型和II型），或者需要酸性环境释放活性药物（III型和IV型）。与它们的母体NH化合物相比，N-（酰氧基）烷基取代的苯并咪唑9、11和24在固态和水溶液中显示出改进的化学稳定性。口服时，在Shay大鼠和大鼠胃（H（+）-K +）-ATPase失活中，24的效力是奥美拉唑的两倍。发现N-乙氧基-1-乙基取代的苯并咪唑48-50与抑制大鼠（H（+）-K +）-ATPase活性的NH化合物一样有效。在Shay大鼠中，浓度为10 mg / kg的48的活性约为母体替莫拉唑的两倍。