5-methoxy-1,2-indandione | 55934-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methoxy-1,2-indandione
• 英文别名: 5-methoxy-indan-1,2-dione；5-Methoxy-indan-1,2-dion；5-methoxy-1,2-indanedione；5-methoxy-3H-indene-1,2-dione
• CAS: 55934-06-0
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: GRULRTHOGJJTDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1,2-indandione 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-methoxy-9-oxo-9H-indeno[1,2-b]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NAD（P）H的非醌底物的发现：醌氧化还原酶1（NQO1）作为有效的细胞内ROS产生剂，用于治疗抗药性非小细胞肺癌

  摘要：

  有效的NQO1底物优先提高癌细胞的氧化应激水平，这种底物通过氧化还原循环促进ROS的产生，已成为癌症治疗，甚至用于治疗耐药性癌症的有效策略。在这里，我们描述了命中化合物1的鉴定和结构优化研究，命中化合物1是NQO1作为有效ROS产生剂的一种新的非醌底物化学型。进一步的结构-活性关系研究产生了活性最高的化合物20k，即三环2,3-二氰基茚并吡嗪酮，该化合物选择性抑制过表达NQO1的A549和A549 / Taxol癌细胞的增殖。再说20k通过NQO1催化的氧化还原循环显着提高了细胞内ROS水平，并诱导了A549 / Taxol细胞中PARP-1介导的细胞凋亡。此外，20k显着抑制小鼠中A549 / Taxol异种移植肿瘤的生长，而在体内未观察到明显的毒性。总之，20k可作为有效的NQO1底物，可能是治疗过表达NQO1的耐药NSCLC的新选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01424
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-indan-1,2-dione 2-oxime 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methoxy-1,2-indandione
  参考文献：
  名称：

  9-氧-9H-茚并[1,2-b]吡嗪-2,3-二甲腈类似物作为去泛素化酶的潜在抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  高通量筛选突出-9-氧代9 ħ -茚并[1,2 b ]吡嗪-2,3-二腈（1）作为泛素特异性蛋白酶的活性抑制剂（USPS），一个家庭参与水解酶的从蛋白质底物中去除泛素。检查了化合物1的化学行为。此外，新化合物（1的类似物）的合成和体外评估还导致了去泛素化酶USP8的有效和选择性抑制剂的鉴定。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900409

文献信息

• Novel cysteine protease inhibitors and their therapeutic applications
  申请人：Guedat Philippe

  公开号：US20070032499A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention concerns new compounds of formula (I), their process of preparation and their therapeutic use.

  本发明涉及公式(I)的新化合物，它们的制备过程以及它们的治疗用途。
• Superacid-Promoted Hydroxyalkylation of 1,2-Indandiones
  作者：Adam F. Tracy、Matthew P. Abbott、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1080/00397911.2012.693239

  日期：2013.8.18

  Abstract 1,2-Indandione reacts efficiently with arenes to give 2,2-diaryl-1-indanones by the hydroxyalkylation reaction. The Brønsted superacid CF3SO3H (triflic acid) is an effective catalyst for these condensation reactions. The requisite 1,2-indandiones were prepared from the 1-indanones. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 1,2-茚二酮与芳烃通过羟烷基化反应生成2,2-二芳基-1-茚满酮。Brønsted 超强酸 CF3SO3H（三氟甲磺酸）是这些缩合反应的有效催化剂。从 1-茚满酮制备所需的 1,2-茚二酮。图形概要
• NOVEL CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Guedat Philippe

  公开号：US20090215786A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention concerns new compounds of formula (I), their process of preparation and their therapeutic use.

  本发明涉及一种新的化合物(I)的配方、制备方法及其治疗用途。
• A Novel Synthesis of Indandiones Using the HOF·CH₃CN Complex
  作者：Sharon Dayan、Joseph Almog、Oleg Khodzhaev、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo972088d

  日期：1998.4.1
• Chakravarti; Swaminathan, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 107,110
  作者：Chakravarti、Swaminathan

  DOI：——

  日期：——