tert-butyl ((2S,3R)-4-((1-acetyl-N-(cyclopentylmethyl)indoline)-5-sulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate | 160232-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((2S,3R)-4-((1-acetyl-N-(cyclopentylmethyl)indoline)-5-sulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
• CAS: 160232-89-3
• 化学式: C₃₁H₄₃N₃O₆S
• 分子量: 585.765
• InChiKey: FIWQZWYFIUOUCP-LMSSTIIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  116.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,3R)-4-((1-acetyl-N-(cyclopentylmethyl)indoline)-5-sulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate 、 (S)-四氢呋喃基琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以17.9 mg的产率得到1-Acetyl-2,3-dihydro-1H-indole-6-sulfonic acid cyclopentylmethyl-((2 syn,3S)-2-hydroxy-4-phenyl-3-((S)-tetrahydrofuran-3-yloxycarbonylamino)-butyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US06372778B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3R)-4-(cyclopentylmethylamino)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl]carbamate 、 1-乙酰基-5-吲哚啉磺酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl ((2S,3R)-4-((1-acetyl-N-(cyclopentylmethyl)indoline)-5-sulfonamido)-3-hydroxy-1-phenylbutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease

  摘要：

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。

  公开号：

  US06372778B1