4-butoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid butyl ester | 65906-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-butoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid butyl ester
• 英文别名: n-butyl 5-fluoro-6-n-butoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,4-dioxopyrimidine-5-carboxylate；Butyl 4-butoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
• CAS: 65906-25-4
• 化学式: C₁₃H₂₁FN₂O₅
• 分子量: 304.319
• InChiKey: BXLKWCBPTMCWIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酸酐 、 4-butoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid butyl ester 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到butyl 6-butoxy-5-fluoro-1-hexanoyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. III. Synthesis of 1-acyl- and 1,3-diacyl-5-alkoxycarbonyl-5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracils.

  摘要：

  一类5-氟尿嘧啶（5-FU）前药的研究中，合成了1-酰基和1,3-二酰基-5-烷氧羰基-5-氟-6-取代-5,6-二氢尿嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1860
• 作为产物：
  描述：

  脲嘧啶-5-羧酸 在 盐酸 氯化亚砜 、 fluorine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 4-butoxy-5-fluoro-2,6-dioxo-hexahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on fluorinated pyrimidines. II. Synthesis and antitumor activity of 5-fluoro-6-substituted-5,6-dihydrouracil-5-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  一类潜在的抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶（5-FU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（氟尿嘧啶）的前药，即在C-5位具有烷氧羰基、取代的氨基甲酰基或氰基，并在C-6位具有各种取代基（如烷氧基、取代巯基、取代氨基、酰氨基、亚烷基氨基氧和亚芳基氨基氧）的5-氟-5,6-二氢尿嘧啶衍生物，已被合成。本文描述了这些化合物对小鼠白血病P388或L1210的抗肿瘤活性和对灰霉病菌（Botrytis cinerea）的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.887

文献信息

• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;KASAHARA, TOSHIHIKO;SHIMADZU, HIROSHI;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 3, 887-898
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、KASAHARA, TOSHIHIKO、SHIMADZU, HIROSHI、+

  DOI：——

  日期：——
• MIYASHITA, OSAMU;MATSUMURA, KOICHI;SHIMADZU, HIROSHI;HASHIMOTO, NAOTO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 5, 1860-1864
  作者：MIYASHITA, OSAMU、MATSUMURA, KOICHI、SHIMADZU, HIROSHI、HASHIMOTO, NAOTO

  DOI：——

  日期：——
• US4329460A
  申请人：——

  公开号：US4329460A

  公开（公告）日：1982-05-11