5,7-dichloro-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 159944-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5,7-dichloro-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-(5,7-dichloroimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 159944-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₁Cl₂N₃O₃
• 分子量: 304.133
• InChiKey: UBZGNSOXIQRDBC-LKEWCRSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dichloro-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(7-Cyclobutylamino-imidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  1-deazaadenine核苷N6-环烷基衍生物的合成和生物学评估：一类新的抗人类免疫缺陷病毒药物。

  摘要：

  一系列带有N6氮的未取代或带有甲基或环烷基取代基的1-deazaadenine核苷，其2位上有或没有氯基，且糖基部分为核糖（1-16），2'-脱氧核糖（17从5,7-二氯-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶（50）开始设计和合成-32）或2'，3'-二脱氧核糖（33-48）。评估了这些化合物的抗人免疫缺陷病毒1型（HIV-1）和单纯疱疹病毒1型（HSV-1）的体外活性。此外，还测试了它们抑制小牛肠腺苷脱氨酶（ADA）的能力。尽管母体化合物1-deazaadenosine（9），2'-deoxy-1-deazaadenosine（25）和2'，3'-dideoxy-1-deazaadenosine（41）和相应的2-chloro衍生物均无活性，与2'，3'-二脱氧腺苷相比，在N6上带有环烷基取代基的核苷具有中等至良好的抗HIV-1活性，其改善的程度和方式取决于糖部分的结构。通常，2'-脱氧-和2

  DOI：

  10.1021/jm00020a017
• 作为产物：
  描述：

  Hoffer's chlorosugar 、 5,7-二氯-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 生成 5,7-dichloro-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 、 5,7-dichloro-3-(2-deoxy-α-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo<4,5-b>pyridine 、 5,7-dichloro-3-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-Deoxyribonucleoside Derivatives of 1-Deazapurine

  摘要：

  5,7-Dichloro-3H-imidazo[4,5-b]pyridine (4)is a versatile base which can be coupled with a variety of sugar moieties and transformed in a series of 7-alkyl(aryl)amino-derivatives by reacting with the corresponding amines. In this paper synthesis, structure elucidation and ADA inhibitory activity of 2'-deoxyribonucleoside derivatives of N-6-substituted 1-deazaapurines are described.

  DOI：

  10.1080/15257779408013282

文献信息

• Potent and Selective Ligands for Adenosine Binding Sites
  作者：G. Cristalli、E. Camaioni、E. Di Francesco、A. Eleuteri、S. Vittori、R. Volpini

  DOI：10.1080/07328319708006189

  日期：1997.7

  A number of selective ligands for the different binding sites of adenosine have been synthesized and tested in several pharmacological models. The aim of these synthetic efforts is both to improve the knowledge of structure-activity relationships in the adenosine-related biological systems and to develop drugs from some of these molecules.