2-methyl-4-phenylmorpholine | 51070-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-methyl-4-phenylmorpholine
• 英文别名: 2-Methyl-4-phenyl-morpholin
• CAS: 51070-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FQQRAUDZMUSIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-phenylmorpholine 在 吡啶 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 2-(N-phenylformamido)ethyl acetate 、 1-(N-phenylformamido)propan-2-yl formate
  参考文献：
  名称：

  改进的双金属钴锰催化剂用于吗啉衍生物的选择性氧化裂解

  摘要：

  与C-C耦合的大量文献相反，很少探索C（sp 3）–C（sp 3）键的位点选择性断裂的催化方法。有鉴于此，我们报告了吗啉中氧化性碳单键裂解的一种方法，这是由于钴和锰催化剂之间的协同作用（使用空气作为良性氧化剂）而实现的。我们用Linezolid的后期氧化裂解证明了该系统的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b03476
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyl(phenyl)amino)ethan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 2-methyl-4-phenylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  Dobrev, Alexandre; Spasov, Stefan; Lattes, Armand, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 7, p. 1620 - 1639

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical Catalytic Cleavage of C(sp ³ )−C(sp ³ ) Bonds in Amines
  作者：Wu Li、Weiping Liu、David K. Leonard、Jabor Rabeah、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201903019

  日期：2019.7.29

  The selective cleavage of thermodynamically stable C(sp3)−C(sp3) single bonds is rare compared to their ubiquitous formation. Herein, we describe a general methodology for such transformations using homogeneous copper‐based catalysts in the presence of air. The utility of this novel methodology is demonstrated for Cα−Cβ bond scission in >70 amines with excellent functional group tolerance. This transformation

  与它们普遍存在的形成相比，热力学稳定的C（sp 3）-C（sp 3）单键的选择性裂解是罕见的。本文中，我们描述了在空气存在下使用均相铜基催化剂进行此类转化的一般方法。这种新颖的方法的效用证明对C α -C β在> 70度胺具有优良的官能团耐受性键断裂。该转化建立了叔胺作为酰胺的一般合成子，并为其在例如天然产物和生物活性分子中的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• Visible‐Light‐Mediated Aerobic Oxidative C( <i>sp</i> ^<i>3</i> )−C( <i>sp</i> ^<i>3</i> ) Bond Cleavage of Morpholine Derivatives Using 4CzIPN as a Photocatalyst
  作者：Chun‐Lin Dong、Lan‐Qian Huang、Zhi Guan、Chu‐Sheng Huang、Yan‐Hong He

  DOI：10.1002/adsc.202100455

  日期：2021.8.3

  Herein, a metal-free strategy for the aerobic oxidative cleavage of the inert C(sp3)−C(sp3) bond was developed. Deconstruction of morpholine derivatives was conducted using visible light as an energy source and O2 as an oxidant under mild conditions. This procedure demonstrated suitable selectivity and functional group tolerance. Moreover, a possible mechanism involving a radical process was proposed

  在此，开发了一种用于惰性 C( sp 3 )-C( sp 3 ) 键有氧氧化裂解的无金属策略。以可见光为能源，O 2为氧化剂，在温和条件下进行吗啉衍生物的解构。该程序证明了合适的选择性和官能团耐受性。此外，基于一系列机制探索和控制实验，提出了涉及激进过程的可能机制。
• [EN] ALKENYL-SUBSTITUTED SPIROCYCLIC SULFAMIDES AS INHIBITORS OF GAMMA-SECRETASE<br/>[FR] SULFAMIDES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUES PAR ALCENYLE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003093251A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  Compounds of formula (I) are disclosed: wherein R4 is an alkenyl group of defined structure. The compounds inhibit gamma-secretase, and hence are useful for treatment of Alzheimer's disease.

  公式（I）的化合物已被披露：其中R4是具有定义结构的烯基基团。这些化合物抑制γ-分泌酶，因此对治疗阿尔茨海默病有用。
• Catalyst-free photoinduced selective oxidative C(sp³)–C(sp³) bond cleavage in arylamines
  作者：Jingwei Zhou、Songping Wang、Wentao Duan、Qi Lian、Wentao Wei

  DOI：10.1039/d1gc00743b

  日期：——

  absence of π-orbitals, the oxidative cleavage of the kinetically and thermodynamically stable C(sp3)–C(sp3) bond is extremely difficult and remains scarcely explored. In this work, under the double argument of quantum mechanics (QM) computations and meticulous experiments on our well-designed C–C single bond cleavage mechanism, we discovered a means of photoinduced selective oxidative C(sp3)–C(sp3) bond cleavage

  由于sp 3-杂化轨道的方向性和π轨道的缺乏，动力学和热力学稳定的C（sp 3）–C（sp 3）键的氧化裂解非常困难，并且仍很少进行探索。在这项工作中，在我们精心设计的C–C单键裂解机理的量子力学（QM）计算和精细实验的双重论证下，我们发现了一种光诱导选择性氧化C（sp 3）–C（sp 3）的方法。在非常温和的条件下，使用O 2作为良性氧化剂，通过简单的可见光照射即可轻松实现芳基胺中的键断裂。C（sp 3）–C（sp 3）键在吗啉/哌嗪芳基胺中具有出色的官能团耐受性。重要的是，我们的方法学值得注意，不仅因为它不需要任何催化剂，而且因为它为临床药物和天然产品的可扩展功能化提供了宝贵的可能性。
• 一种吗啉衍生物氧化开环的方法及其产品
  申请人：西南大学

  公开号：CN113072460B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明涉及一种吗啉衍生物氧化开环的方法及其产品，属于化合物制备技术领域。本发明在可见光诱导C(sp3)‑C(sp3)键裂解的设计理念的启发下，已经成功发展了本发明的这种可见光促进吗啉衍生物C(sp3)‑C(sp3)键氧化裂解的方法。本发明所涉及的吗啉衍生物氧化开环的方法，是以可见光为能源、以O2为最终氧化剂，裂解没有环应力的C(sp3)‑C(sp3)键，避免了过渡金属、高温、高压以及化学当量的危险氧化剂的使用，并建立了良好的官能团耐受性，获得了30种底物，产率高达83％，为实现吗啉衍生物在温和条件下的氧化裂解提供了补充方案。