4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazole | 1384848-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-bromo-5-iodo-2H-1,2,3-triazole；4-Bromo-5-iodo-1H-1,2,3-triazole；4-bromo-5-iodo-2H-triazole
• CAS: 1384848-41-2
• 化学式: C₂HBrIN₃
• 分子量: 273.859
• InChiKey: KAFXWBONXPBGIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazole 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到4-bromo-5-iodo-2-(4-methoxybenzyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATMENT WITH AMINOLEVULINIC ACID SYNTHASE 2 (ALAS2) MODULATORS
  [FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT À L'AIDE DE MODULATEURS DE L'ACIDE AMINOLÉVULINIQUE SYNTHASE 2 (ALAS2)

  摘要：

  公开号：

  WO2020247819A3
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-5-trimethylsilyl-1,2,3-triazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF TREATMENT WITH AMINOLEVULINIC ACID SYNTHASE 2 (ALAS2) MODULATORS
  [FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT À L'AIDE DE MODULATEURS DE L'ACIDE AMINOLÉVULINIQUE SYNTHASE 2 (ALAS2)

  摘要：

  公开号：

  WO2020247819A3

文献信息

• Facile synthesis of bromo- and iodo-1,2,3-triazoles
  作者：Isao Sakurada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.016

  日期：2017.8

  Facile synthetic routes to bromo- and iodo-1,2,3-triazoles were achieved. Diiodo-1,2,3-triazole was directly obtained from 1,2,3-triazole, and dihalo-1,2,3-triazoles were converted to halo-1,2,3-triazoles in good yields without protection by NH. Unsymmetrical 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazole was synthesized from bromo-1,2,3-triazole. These halo-1,2,3-triazoles can be readily prepared using common reagents

  实现了容易的合成路线，以生成溴代和碘代1,2,3-三唑。直接从1,2,3-三唑中获得二碘-1,2,3-三唑，然后将二卤-1,2,3-三唑以高收率转化为卤代1,2,3-三唑，而不受NH的保护。由溴-1,2,3-三唑合成不对称的4-溴-5-碘-1,2,3-三唑。这些卤代1,2,3-三唑可以很容易地用普通的试剂和溶剂制备，并且是1,2,3-三唑衍生物类似合成的有用组成部分。
• [EN] METHODS OF TREATMENT WITH AMINOLEVULINIC ACID SYNTHASE 2 (ALAS2) MODULATORS<br/>[FR] MÉTHODE DE TRAITEMENT À L'AIDE DE MODULATEURS DE L'ACIDE AMINOLÉVULINIQUE SYNTHASE 2 (ALAS2)
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020247819A3

  公开（公告）日：2021-02-25
• Regioselective Synthesis of Polysubstituted N2-Alkyl/Aryl-1,2,3-Triazoles via 4-Bromo-5-iodo-1,2,3-triazole
  作者：Li Zhang、Zhibin Li、Xiao-jun Wang、Nathan Yee、Chris Senanayake

  DOI：10.1055/s-0031-1290770

  日期：2012.4

  The regioselective N2-substitution of 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazole with alkyl/aryl halides in the presence of K2CO3 in DMF produced the desired 2-substituted 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazoles as a major products in good to excellent regioselectivity. Subsequent chemoselective Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of N2-substituted 4-bromo-5-iodo-1,2,3-triazoles provided polysubstituted 1,2,3-triazoles efficiently.