1-(fluoromethyl)-3-nitrobenzene | 455-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(fluoromethyl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: m-Nitro-benzylfluorid；3-nitrobenzyl fluoride
• CAS: 455-94-7
• 化学式: C₇H₆FNO₂
• 分子量: 155.129
• InChiKey: LMBGIKKCVSXJER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 3.5 Torr)
• 密度：
  1.3019 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(fluoromethyl)-3-nitrobenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到3-(氟甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  硝基醇与n，n-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺的反应

  摘要：

  研究了N，N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺（PPDA）对硝基醇的氟化作用。从PPDA和3-硝基苄醇（I）的反应中获得3-硝基苄基氟化物（II）（收率66％）。2-甲基-2-硝基-1-丙醇（IV）与PPDA的反应得到2-甲基-2-硝基丙基2,3,3,3-四氟丙酸酯（V）。用氢化铝锂还原3-硝基苄基氟化物（II），得到的氨基化合物3-氨基苄基氟化物（VI）收率低。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)83032-8
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 dipotassium peroxodisulfate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以68%的产率得到1-(fluoromethyl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Transition-metal-free C–H oxidative activation: persulfate-promoted selective benzylic mono- and difluorination

  摘要：

  本方法操作简单且具有选择性，可直接将苄基C-H键转化为C-F键，从而获得单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃，使用Selectfluor™作为氟源。

  DOI：

  10.1039/c4ob02418d

文献信息

• Selective electrolytic fluorinations in 70% HF/30% pyridine
  作者：Sarah M. Lee、Jamie M. Roseman、C. Blair Zartman、Eamonn P. Morrison、Sean J. Harrison、Corrie A. Stankiewicz、W.J. Middleton

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03379-3

  日期：1996.3

  The selective fluorination of compounds containing benzylic hydrogen atoms was accomplished by electrolysis in a mixture of 70% HF and 30% pyridine (Olah's reagent) using a square wave alternating current (1.76–2.75 V, 0.02–0.05 Hz) and Pt electrodes. This method can be used in the laboratory to prepare conveniently gram-size quantities of monofluorinated products. An ion radical mechanism has been

  使用方波交流电（1.76-2.75 V，0.02-0.05 Hz）和Pt电极，在70％HF和30％吡啶（Olah试剂）的混合物中进行电解，即可完成含苄基氢原子的化合物的选择性氟化。此方法可在实验室中用于方便地制备克级量的单氟化产物。已经提出了离子自由基机理。
• [EN] ARYLOXYACETYLINDOLES AND ANALOGS AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] ARYLOXYACÉTYLINDOLES ET ANALOGUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：SPERO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016112088A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of aryloxyacetylindoles compounds and analogs useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds of general Formula (I) (I) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a subject, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了芳基氧乙酰基吲哚化合物及类似物的化合物和药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。其中某些化合物是一般式(I)（I）的化合物或其药用可接受的盐或前药。该披露的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗受试者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B
  申请人：NOVIRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013096744A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention includes a method of inhibiting, suppressing or preventing HBV infection in an individual in need thereof, comprising administering to the individual a therapeutically effective amount of at least one compound of the invention.

  本发明包括一种抑制、压制或预防需要的人体内HBV感染的方法，包括向个体投给治疗有效量的至少一种本发明的化合物。
• Novel lipoic acid heterocyclic or benzene derivatives, preparation and use thereof as medicines
  申请人：——

  公开号：US20030105107A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A subject of the invention is new heterocyclic or benzenic derivatives comprising a lateral chain derived from lipoic acid, which have an inhibitory activity on NO-synthase enzymes producing nitrogen monoxide NO and/or are agents allowing the regeneration of antioxidants or entities trapping the reactive oxygen species (ROS) and which intervene in a more general manner in the redox status of thiol groups. A subject of the invention is also their preparation methods, the pharmaceutical preparations containing them and their use for therapeutic purposes, in particular their use as inhibitors of NO-synthases and/or as agents which intervene in a more general manner in the redox status of thiol groups.

  本发明的一个主题是新的含有来自硫辛酸的侧链的杂环或苯基衍生物，具有对产生一氧化氮NO的NO合酶酶的抑制活性和/或是允许再生抗氧化剂或捕获活性氧种(ROS)的实体的药剂，这些实体更一般地干预巯基的氧化还原状态。本发明的一个主题还包括它们的制备方法、含有它们的制药制剂以及它们用于治疗目的的用途，特别是它们作为NO合酶的抑制剂和/或作为更一般地干预巯基氧化还原状态的实体的用途。
• Denitrogenative hydrofluorination of aromatic aldehyde hydrazones using (difluoroiodo)toluene
  作者：Kaivalya G. Kulkarni、Boris Miokovic、Matthew Sauder、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c6ob02074g

  日期：——

  An operationally simple conversion of aromatic aldehyde hydrazones to monofluoromethylated arenes is reported. The hypervalent iodine reagent TolIF2 serves as an oxidant, converting the hydrazone to the corresponding diazo compounds. The by-product of the oxidation process, HF, is consumed in situ by a denitrogenative hydrofluorination reaction of the diazo group.

  据报道，操作上很容易将芳族醛转化为单氟甲基化的芳烃。高价碘试剂TolIF 2用作氧化剂，将the转化为相应的重氮化合物。氧化过程的副产物HF通过重氮基团的脱氮氢氟化反应原位消耗。