1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one | 1256700-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-1-(4-nitro-2-chloro)phenyl-2(1H)-pyridone；1-(2-Chloro-4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-one
• CAS: 1256700-77-2
• 化学式: C₁₂H₆ClF₃N₂O₃
• 分子量: 318.639
• InChiKey: NARNJHSOWAJMES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-((3-butoxypropyl) amino)-2-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl) pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代基-2（1 H）-吡啶酮衍生物作为抗纤维化剂的合成及构效关系

  摘要：

  吡啶酮化合物（例如吡非尼酮（PFD）和氟苯尼酮（AKF-PD））是多靶点抗纤维化药物。以PFD和AKF-PD为主导化合物，合成了两种新型的（5-取代基）-2（1 H）-吡啶酮化合物，以维持多靶点性质并克服快速代谢的缺点。这些衍生物通过以AKF-PD作为阳性对照的MTT分析显示出对NIH3T3细胞的良好增殖抑制活性。化合物5b具有很高的抗纤维化作用，IC 50为0.08 mmol / L，约为AKF-PD的34倍。还讨论了吡啶酮衍生物作为抗纤维化剂的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.073
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-trifluoromethyl-pyridine 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代基-2（1 H）-吡啶酮衍生物作为抗纤维化剂的合成及构效关系

  摘要：

  吡啶酮化合物（例如吡非尼酮（PFD）和氟苯尼酮（AKF-PD））是多靶点抗纤维化药物。以PFD和AKF-PD为主导化合物，合成了两种新型的（5-取代基）-2（1 H）-吡啶酮化合物，以维持多靶点性质并克服快速代谢的缺点。这些衍生物通过以AKF-PD作为阳性对照的MTT分析显示出对NIH3T3细胞的良好增殖抑制活性。化合物5b具有很高的抗纤维化作用，IC 50为0.08 mmol / L，约为AKF-PD的34倍。还讨论了吡啶酮衍生物作为抗纤维化剂的SAR。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.073

文献信息

• ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140107110A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Disclosed are pyridinone compounds, method for preparing these compounds, and methods for treating fibrotic disorders.

  本发明涉及吡啶酮化合物、制备这些化合物的方法以及治疗纤维化疾病的方法。
• [EN] ANTI-FIBROTIC PYRIDINONES<br/>[FR] PYRIDINONES ANTI-FIBROTIQUES
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2015153683A8

  公开（公告）日：2016-10-13
• Discovery of 1-(4-((3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)amino)benzyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one, an orally active multi-target agent for the treatment of diabetic nephropathy
  作者：Jun Chen、Zhangzhe Peng、Miaomiao Lu、Xuan Xiong、Zhuo Chen、Qianbin Li、Zeneng Cheng、Dejian Jiang、Lijian Tao、Gaoyun Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.001

  日期：2018.1

  Oxidative stress, inflammation and fibrosis can cause irreversible damage on cell structure and function of kidney and are key pathological factors in Diabetic Nephropathy (DN). Therefore, multi-target agents are urgently need for the clinical treatment of DN. Using Pirfenidone as a lead compound and based on the previous research, two novel series (5-trifluoromethyl)-2(1H)-pyridone analogs were designed and synthesized. SAR of (5-trifluoromethyl)-2(1H)-pyridone derivatives containing nitrogen heterocyclic ring have been established for in vitro potency. In addition, compound 8, a novel agent that act on multiple targets of anti-DN with IC50 of 90 mu M in NIH3T3 cell lines, t(1/2) of 4.89 +/- 1.33 h in male rats and LD50 > 2000 mg/kg in mice, has been advanced to preclinical studies as an oral treatment for DN. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of 1-(substituted aryl)-5-trifluoromethyl-2-(1H)pyridone compounds and salts thereof and their applications
  申请人：Central South University

  公开号：EP2436670B1

  公开（公告）日：2014-04-16
• PREPARATION OF 1-(SUBSTITUTED ARYL)-5-TRIFLUOROMETHYL-2-(1H)PYRIDONE COMPOUNDS AND SALTS THEREOF AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Hu Gaoyun

  公开号：US20120142688A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A 1-(substituted aryl)-5-trifluoromethyl-2-(1H)pyridone compounds and pharmaceutical acceptable salts, preparation methods and uses for preparing the drugs for treating fibrosis thereof.