methyl (E)-2-((2-bromobenzylidene)amino)acetate | 1286738-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-((2-bromobenzylidene)amino)acetate
• 英文别名: methyl {(E)-[(2-bromophenyl)methylidene]amino}acetate；methyl (E)-2-[(2-bromobenzylidene)amino]acetate
• CAS: 1286738-46-2
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: LMRKUFIKVXRSOU-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-((2-bromobenzylidene)amino)acetate 、 2-(氧杂环丁-3-亚基)乙酸甲酯 在 silver(II) oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到5,8-dimethyl rac-(5S,7R,8S)-7-(2-bromophenyl)-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane-5,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含氧杂环丁烷/氮杂环丁烷的螺环的合成

  摘要：

  氧杂环丁烷-苯并吡喃螺环是通过钯催化的环化-偶联偶合级联反应合成的，而氧杂环丁烷/氮杂环丁烷-吡咯烷基异吲哚酮螺环是通过银催化的1,3-偶极环加成反应合成的，然后是钯催化的羰基化-胺化工艺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.042
• 作为产物：
  描述：

  甘胺酸甲酯 、 邻溴苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到methyl (E)-2-((2-bromobenzylidene)amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  金属盐和Segphos衍生的配体促进的甲亚胺叶立德催化对映选择性（3 + 2）环加成中的非对映选择性的转换。

  摘要：

  亚氨基酯与亲电子烯烃之间的催化对映选择性1,3-偶极环加成反应，采用衍生自铜（I）和银（I）盐和（S）-DM-或（S）-DTBM-Segphos的手性金属络合物作为配体，可产生非对映异构体分别是环外加合物或环内加合物。亲双极性体的官能团的作用和催化剂的微调在促进反向非对映选择性中起重要作用。还通过密度泛函理论计算来解释实验观察到的对映选择性和非对映选择性数据的起源，以及观察到的转换的内/外比的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00267

文献信息

• Catalytic Aerobic Oxidation and Tandem Enantioselective Cycloaddition in Cascade Multicomponent Synthesis
  作者：Marco Potowski、Christian Merten、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.201500125

  日期：2015.3.23

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• Dynamic Catalytic Highly Enantioselective 1,3‐Dipolar Cycloadditions
  作者：Okan Yildirim、Michael Grigalunas、Lukas Brieger、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.202108072

  日期：2021.9

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  作者：Yang-Min Ma、Xia Miao、Bin Jia、Zhao-Yang Sun、Si-Yue Ma、Cong Yan

  DOI：10.3390/molecules29040864

  日期：——

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• Axially Chiral BINIM and Ni(II)-Catalyzed Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Azomethine Ylides and <i>N</i>-Arylmaleimides
  作者：Jing-Wen Shi、Mei-Xin Zhao、Zhi-Yu Lei、Min Shi

  DOI：10.1021/jo701561d

  日期：2008.1.1

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