(R)-methyl 2-(N-hexa-4,5-dienylamino)-2-phenylacetate | 126179-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(N-hexa-4,5-dienylamino)-2-phenylacetate
• CAS: 126179-88-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: NRSTVNAZNDVNJS-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(N-hexa-4,5-dienylamino)-2-phenylacetate 在 二(氰基苯)二氯化钯 lithium aluminium tetrahydride 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-<(R)-N-<(R)-α-(hydroxymethyl)benzyl>pyrrolidin-2-yl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电试剂介导的环化反应进行不对称合成

  摘要：

  已经使用Ag（I）和Pd（II）检查了在氮上带有手性苄基残基的一系列烯丙基胺（8a-e）的亲电试剂介导的环化。非对映选择性地形成（9/10）（使用Ag（I））和（12/13）（使用Pd（II），CO，MeOH）的环化产物。对于Ag（I），已经观察到高达81％的de，并且已经确定了该反应的立体化学过程。Pd（II）介导的环化的选择性较低（高达43％de），并讨论了控制这两个反应选择性的因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85590-3
• 作为产物：
  描述：

  hexa-4,5-dienal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-methyl 2-(N-hexa-4,5-dienylamino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过亲电试剂介导的环化反应进行不对称合成

  摘要：

  已经使用Ag（I）和Pd（II）检查了在氮上带有手性苄基残基的一系列烯丙基胺（8a-e）的亲电试剂介导的环化。非对映选择性地形成（9/10）（使用Ag（I））和（12/13）（使用Pd（II），CO，MeOH）的环化产物。对于Ag（I），已经观察到高达81％的de，并且已经确定了该反应的立体化学过程。Pd（II）介导的环化的选择性较低（高达43％de），并讨论了控制这两个反应选择性的因素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85590-3

文献信息

• Asymmetric synthesis of functionalised pyrrolidines. The role of a stereogenic centre on nitrogen
  作者：David N. A. Fox、David Lathbury、Mary F. Mahon、Kieran C. Molloy、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/c39890001073

  日期：——

  The diastereoselectivity available during the silver(I)-catalysed aminocyclisation of a series of allenic amines (1a–e) bearing a stereogenic residue on nitrogen, to give the 2-substituted pyrrolidines (2a–e), has been evaluated; the ability of this residue to co-ordinate AgI is important to the sucess of the process.

  已经评估了在银（I）催化的一系列在氮上带有立体异构残基的烯丙基胺（1a - e）的氨基环化反应中的非对映选择性，从而得到2-取代的吡咯烷（2a - e）；该残留物配位Ag I的能力对于该过程的成功很重要。