1-甲基-4-(1,3,3,3-四氯丙基)苯 | 86862-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(1,3,3,3-四氯丙基)苯
• 英文名称: 1-methyl-4-(1,3,3,3-tetrachloropropyl)benzene
• CAS: 86862-25-1
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₄
• 分子量: 272.001
• InChiKey: YGPUMOSWJRDSQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 三氯甲基磺酰氯 在 Ru₂Cl₄((+)-diop)3 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到1-甲基-4-(1,3,3,3-四氯丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  配位球中的不对称自由基反应。三、三氯甲磺酰氯和四氯化碳与手性配体的钌（II）配合物催化的烯烃不对称加成反应

  摘要：

  在催化量的钌 (II) 配合物与手性配体 Ru2Cl4[(-)-diop]3 或 Ru2Cl4[(+)-diop]3 存在下，三氯甲磺酰氯与苯乙烯的不对称加成反应在温和条件下进行在挤出二氧化硫的情况下，得到旋光 1:1 加合物 1,1,1,3-四氯-3-苯基丙烷 (2)。当(-)-DIOP或(+)-DIOP用作钌(II)配合物的手性配体时，(R)-(+)-(2)或(S)-(-)-(2)，分别以约 10% 的对映体过量获得。提出了涉及自由基氧化还原转移机制的反应机制；不对称诱导归因于限制在钌配合物与手性配体的配位球中的自由基中间体的受限构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3687

文献信息

• Efficient Pincer‐Ruthenium Catalysts for Kharasch Addition of Carbon Tetrachloride to Styrene
  作者：Kanu Das、Moumita Dutta、Babulal Das、Hemant Kumar Srivastava、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201900107

  日期：2019.6.18

  48 h at 140 °C) in the absence of any co‐catalyst radical initiator. To the best of our knowledge, our turnovers (ca. 5670) are much higher than that reported hitherto. Quantum mechanical calculations demonstrate that the path involving the activation of carbon tetrachloride by (Cy2NNN)RuCl2 is more favoured than the path where carbon tetrachloride is activated by (Cy2NNN)RuCl2(η2‐styrene). Density

  一系列NNN钳钌络合物的（R2 NNN）的RuCl 2（PPH 3）（R =环己基（CY），吨丁基（吨丁基），我-丙基（我PR）和苯基（PH））已合成和特点。这些pin钌络合物已被用来催化四氯化碳与苯乙烯的Kharasch加成或原子转移自由基加成（ATRA）。在筛选用于Kharasch加成的addition式钌催化剂中，催化活性的顺序为（Cy2 NNN）RuCl 2（PPh 3）>（i Pr2 NNN）RuCl 2（PPh 3）≫（Ph 2 NNN）RuCl 2（PPh 3）。循环伏安法研究表明，与 RuCl 2（PPh 3）相比，（Cy2 NNN）RuCl 2（PPh 3）和（i Pr2 NNN）RuCl 2（PPh 3）氧化Ru（II）更容易。催化剂前体（R 2 NNN）RuCl 2（PPh 3）本身是反应的静止状态。速率确定步骤涉及生成五配位16电子钌（II）（R2 NNN）RuCl
• Visible light-mediated polychlorination of alkenes <i>via</i> the dichloromethyl radical generated by chloroform and chlorides
  作者：Chunying Wu、Xin Hui、Dan Zhang、Minghui Zhang、Yunbo Zhu、Sicen Wang

  DOI：10.1039/d1gc04109f

  日期：——

  We report a novel visible light-mediated protocol for polychlorination of alkenes by employing commercially available bulk chemicals, chloroform and chlorides. This methodology enables the installation of multiple chlorine atoms into alkene feedstocks in a single step and provides the corresponding chloroalkanes in high yields under mild reaction conditions. Additionally, this transformation tolerates

  我们报告了一种新颖的可见光介导的烯烃多氯化方案，该方案采用市售的散装化学品、氯仿和氯化物。该方法能够在一个步骤中将多个氯原子安装到烯烃原料中，并在温和的反应条件下以高产率提供相应的氯代烷烃。此外，这种转化可以耐受广泛的取代烯烃、氯化物和药物衍生烯烃的底物范围。初步机制研究表明，主要涉及激进-极性交叉机制。
• Highly Efficient Heterogeneous Aqueous Kharasch Reaction with an Amphiphilic Resin-Supported Ruthenium Catalyst
  作者：Yohei Oe、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/adsc.200800359

  日期：2008.8.4

  An amphiphilic polystyrene-polyethylene glycol (PS-PEG) resin-supported ruthenium complex was designed and prepared. The polymeric Ru complex was found to promote the transition metal-catalyzed atom transfer radical addition of halogenated compounds to olefins, the Kharasch reaction, in water under heterogeneous as well as AIBN-free conditions with a high level of atom economy to meet green chemical

  设计并制备了两亲性聚苯乙烯-聚乙二醇（PS-PEG）树脂负载的钌络合物。发现聚合物Ru络合物可在非均相以及无AIBN的条件下，具有高原子经济性的水中，促进过渡金属催化的卤代化合物向烯烃的原子转移自由基转移自由基加成至烯烃，进行Kharasch反应，以满足绿色化学要求。 。
• Structural and Electronic Noninnocence of α-Diimine Ligands on Niobium for Reductive C–Cl Bond Activation and Catalytic Radical Addition Reactions
  作者：Haruka Nishiyama、Hideaki Ikeda、Teruhiko Saito、Benjamin Kriegel、Hayato Tsurugi、John Arnold、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/jacs.7b02710

  日期：2017.5.10

  cycle: the radical addition reaction rate obeyed first-order kinetics that were dependent on the concentrations of the catalyst, styrene, and CCl4, while a saturation effect was observed at a high CCl4 concentration. In the presence of excess amounts of styrene, styrene coordinated in an η2-olefinic manner to the niobium center to decrease the reaction rate. No observation of oligomers or polymers of styrene

  d0 铌 (V) 络合物 NbCl3(α-二亚胺) (1a)，由双阴离子氧化还原活性 N,N'-双(2,6-二异丙基苯基)-1,4-二氮杂-2,3-二甲基支撑-1,3-丁二烯（α-二亚胺）配体（烯-二氨基配体）作为CCl4与α-烯烃和环烯烃自由基加成反应的催化剂，以区域选择性的方式选择性地提供1:1的自由基加成产物。在催化反应过程中，α-二亚胺配体通过在具有折叠的 MN2C2 金属环的 η4-(σ2,π) 配位模式和 κ2-(N, N') 与平面 MN2C2 金属环的配位模式。催化反应的动力学研究阐明了催化循环中的反应顺序：自由基加成反应速率服从一阶动力学，取决于催化剂、苯乙烯和四氯化碳的浓度，而在高四氯化碳浓度下观察到饱和效应。在过量的苯乙烯存在下，苯乙烯以 η2-烯烃的方式与铌中心配位以降低反应速率。没有观察到苯乙烯的低聚物或聚合物以及 CCl4 与环戊烯的自由基加成反应的高立体选择性表明
• New pincer-type diphosphinito (POCOP) complexes of Ni^IIand Ni^III
  作者：Valerica Pandarus、Davit Zargarian

  DOI：10.1039/b613812h

  日期：——

  This communication reports the synthesis and characterization of the new, pincer-type, square-planar, 16-electron compounds 2,6-(OPPri2)2C6H3}NiIIBr, 1, and (Pri2POCH2)2CH}NiIIBr, 2, and the square-pyramidal, 17-electron complex (Pri2POCH2)2CH}NiIIIBr2, 3.

  这篇通讯报道了新型钳形、方形平面、16 电子化合物 2,6-(OPPri2)2C6H3}NiIIBr, 1 和 (Pri2POCH2)2CH}NiIIBr, 2 以及方形金字塔、17 电子复合物 (Pri2POCH2)2CH}NiIIIBr2, 3 的合成和表征。